| 1225220-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• CAS: 1225220-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JDROYLLBBMESDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到2-(2,6-dimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2'，6'-二羟基苯基）苯并恶唑中的激发态分子内质子转移：双氢键对光学性质的影响

  摘要：

  通过使用钯催化的氧化环化反应合成了2-（2'，6'-二羟基苯基）苯并恶唑（DHBO）。该化合物利用O - H ··· N和O – H ··· O两种键来确保苯并恶唑和酚片段之间的共面结构。与母体化合物2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）的光学比较表明，DHBO中的双氢键在提高ESIPT所需的酮基发射量和调整对分子环境的极性敏感性方面起着至关重要的作用。DHBO还表现出更高的量子产率（φ FL 比HBO =甲醇0.108）（φ FL = 0.0025）在相同的溶剂中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（2'，6'-二羟基苯基）苯并恶唑中的激发态分子内质子转移：双氢键对光学性质的影响

  摘要：

  通过使用钯催化的氧化环化反应合成了2-（2'，6'-二羟基苯基）苯并恶唑（DHBO）。该化合物利用O - H ··· N和O – H ··· O两种键来确保苯并恶唑和酚片段之间的共面结构。与母体化合物2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）的光学比较表明，DHBO中的双氢键在提高ESIPT所需的酮基发射量和调整对分子环境的极性敏感性方面起着至关重要的作用。DHBO还表现出更高的量子产率（φ FL 比HBO =甲醇0.108）（φ FL = 0.0025）在相同的溶剂中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.043

文献信息

• Rotational Energy Barrier of 2-(2′,6′-Dihydroxyphenyl)benzoxazole: A Case Study by NMR
  作者：Weihua Chen、Eric B. Twum、Linlin Li、Brian D. Wright、Peter L. Rinaldi、Yi Pang

  DOI：10.1021/jo201890f

  日期：2012.1.6

  2-(2'-Hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) derivatives represent an important class of luminescent materials, as they can undergo excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). The material's ESIPT properties are dependent on the ratio of two different rotamers, whose interconversion is poorly understood. By using HBO derivative 4, the rotational energy barrier of 2- (2;6'-hydroxyphenyl)benzoxazole is determined to be 10.5 kcal/mol by variable-temperature NMR. Although a HBO derivative typically exhibits two rotamers with O center dot center dot center dot H-O (e.g., 1a) and N center dot center dot center dot H-O bonding (e.g., 1b), correlation of NMR with fluorescence data reveals that the rotamer with N center dot center dot center dot H-O bonding is predominant in the solution.