methyl 9-methyl-11-thioxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo<7.3.1.0^2,7>trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate | 132869-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 9-methyl-11-thioxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo<7.3.1.0^2,7>trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-methyl-11-thioxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate；(1R,9R,13S)-13-methoxycarbonyl-9-methyl-8-oxonia-10,12-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,11-tetraene-11-thiolate
• CAS: 132869-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: IORKJGJPARDVOZ-GBIKHYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-methyl-11-thioxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo<7.3.1.0^2,7>trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate 、 四溴甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以20%的产率得到(6R*,13S*,19S*,26R*)-11,24-dihydro-6,19-dimethyl-6,26:13,19-dimethano-6H,9H,13H,22H,26H-benzo[1'',2'':5,6;4'',5'':5',6']bis[1,3]thiazepino[2,3-d:2',3'-d]bis[1,3,5]benzoxadiazocine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  6,16-methano-6 H，16 H- [2,4] benzothiazepino [3,4- d ] [1,3,5] benzoxadiazocine and 6,26：13,19-dimethano-6 H，9 H， 13 H，19 H，22 H，26 H-苯并[1“，2”：5,6; 4“，5”：5'，6'] bis [1,3] thiazepino [2,3- d： 2'，3'- d ] bis [1,3,5]-苯并恶二唑嗪：新的杂环系统

  摘要：

  研究了氧桥联的嘧啶硫酮1a与1,2-双（溴甲基）苯和1,2,4,5-四（溴甲基）苯的环化反应，该反应导致构象受限的苯并硫氮杂derivatives衍生物。通过一维和二维核磁共振波谱法并借助半经验计算研究了产物的分子构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360432
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 palladium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 9-methyl-11-thioxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo<7.3.1.0^2,7>trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdO-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Compounds Using Biginelli-Like Reaction

  摘要：

  An efficient method has been successfully developed for the synthesis of oxygen-bridged pyrimidine tricyclic derivatives from salicylaldehyde, ethyl acetoacete, and urea catalyzed by PdO in very good yield. A series of different oxygen-bridged pyrimidine tricyclic derivatives has been synthesized, in which two compounds' x-ray crystal structure were obtained.

  DOI：

  10.1080/00397910902838896

文献信息

• Svetlik, Jan; Hanus, Vladimir; Bella, Juraj, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 1, p. 101 - 114
  作者：Svetlik, Jan、Hanus, Vladimir、Bella, Juraj

  DOI：——

  日期：——
• Rehani, Rajeev; Shah, A. C.; Arya, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 775 - 778
  作者：Rehani, Rajeev、Shah, A. C.、Arya, V. P.

  DOI：——

  日期：——