(2R,3R,7R)-3-Bromo-2-methoxy-3-methyl-7-phenyl-oxepane | 615554-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3R,7R)-3-Bromo-2-methoxy-3-methyl-7-phenyl-oxepane
• 英文别名: (2R,3R,7R)-3-bromo-2-methoxy-3-methyl-7-phenyloxepane
• CAS: 615554-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: FVUCGQRUISIJBA-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7R)-3-Bromo-2-methoxy-3-methyl-7-phenyl-oxepane 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S,7R)-2-Methoxy-3-methyl-7-phenyl-oxepane
  参考文献：
  名称：

  环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性，这是合成δ-羟基和ε-羟基-α-甲基羧酸酯的关键中间体

  摘要：

  我们报告了六元和七元环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性。所得缩醛的氧化环裂解得到相应的无环δ-羟基-和ε-羟基-α-甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01738-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6-Methoxy-5-methyl-1-phenyl-hex-5-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,7R)-3-Bromo-2-methoxy-3-methyl-7-phenyl-oxepane 、 (2S,3S,7R)-3-Bromo-2-methoxy-3-methyl-7-phenyl-oxepane
  参考文献：
  名称：

  环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性，这是合成δ-羟基和ε-羟基-α-甲基羧酸酯的关键中间体

  摘要：

  我们报告了六元和七元环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性。所得缩醛的氧化环裂解得到相应的无环δ-羟基-和ε-羟基-α-甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01738-6

文献信息

• Stereoselectivity in the formation and radical reduction of cyclic bromoacetals, key intermediates for the synthesis of δ-hydroxy- and ε-hydroxy-α-methylcarboxylic acid esters
  作者：Hajime Nagano、Ayako Mikami、Tomoko Yajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01738-6

  日期：2003.9

  We report the stereoselectivity in the formation and radical reduction of six- and seven-membered cyclic bromoacetals. The oxidative ring cleavage of the resulting acetals gave the corresponding acyclic δ-hydroxy- and ε-hydroxy-α-methylcarboxylic acid esters.

  我们报告了六元和七元环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性。所得缩醛的氧化环裂解得到相应的无环δ-羟基-和ε-羟基-α-甲基羧酸酯。