ethyl 4-benzyl-7-fluoro-2-oxo-3-prop-2-enyl-5H-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate | 612500-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-7-fluoro-2-oxo-3-prop-2-enyl-5H-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
• CAS: 612500-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₄
• 分子量: 383.419
• InChiKey: KQIAXUHVLQUFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 ethyl 4-benzyl-7-fluoro-2-oxo-3-prop-2-enyl-5H-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过重排催化生成的铵盐产生的新型氨基酸衍生物的直接肽偶联

  摘要：

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01778-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 4 Angstroem MS 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-benzyl-7-fluoro-2-oxo-3-prop-2-enyl-5H-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重排催化生成的铵盐产生的新型氨基酸衍生物的直接肽偶联

  摘要：

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01778-7

文献信息

• Direct peptide coupling of novel amino acid derivatives produced by rearrangement of catalytically generated ammonium ylides
  作者：J.Stephen Clark、Mark D. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01778-7

  日期：2003.9

  ester is aryl-tethered to an allylic amine, by catalytic intramolecular ammonium ylide generation and [2,3] rearrangement. When the aryl tether is sufficiently electron-deficient, direct coupling of the rearrangement product with a hindered amino acid ester to give a dipeptide is possible, and ammonium ylide generation, rearrangement and peptide coupling can be accomplished in a one-pot fashion.

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。