O,N-dimethylphylline | 625456-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O,N-dimethylphylline
• 英文别名: (1R,3R)-8-methoxy-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 625456-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OEXXLBMTJZHKLP-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,N-dimethylphylline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到N-methylphylline
  参考文献：
  名称：

  Two Atropisomeric N-Methyldioncophyllines A and N-Methylphylline, their Naphthalene-Free Heterocyclic Moiety, from Ancistrocladus barteri

  摘要：

  西非植物Ancistrocladus barteri（Ancistrocladaceae）首次进行了化学研究。除了已知的萘基异喹啉生物碱N-甲基二恩叶碱A和7-epi-N-甲基二恩叶碱A（即其旋光异构体）外，还分离得到一种新的“Dioncophyllaceae型”无萘生物碱。其结构通过光谱和降解方法阐明，并通过全合成得到验证。这种新化合物被命名为N-甲基叶碱，正好是N-甲基二恩叶碱A及其旋光异构体的异喹啉“半分子”。此外，在A. barteri的粗提取物中还检测到相关的四氢异喹啉O，N-二甲基叶碱，它是N-甲基叶碱化学合成的中间体，也是一种新的天然产物。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0614
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 O,N-dimethylphylline
  参考文献：
  名称：

  Two Atropisomeric N-Methyldioncophyllines A and N-Methylphylline, their Naphthalene-Free Heterocyclic Moiety, from Ancistrocladus barteri

  摘要：

  西非植物Ancistrocladus barteri（Ancistrocladaceae）首次进行了化学研究。除了已知的萘基异喹啉生物碱N-甲基二恩叶碱A和7-epi-N-甲基二恩叶碱A（即其旋光异构体）外，还分离得到一种新的“Dioncophyllaceae型”无萘生物碱。其结构通过光谱和降解方法阐明，并通过全合成得到验证。这种新化合物被命名为N-甲基叶碱，正好是N-甲基二恩叶碱A及其旋光异构体的异喹啉“半分子”。此外，在A. barteri的粗提取物中还检测到相关的四氢异喹啉O，N-二甲基叶碱，它是N-甲基叶碱化学合成的中间体，也是一种新的天然产物。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0614