[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate | 602301-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 602301-10-0
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₇
• 分子量: 612.723
• InChiKey: CVQZYAFNIKHMGO-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate 、 N-甲基苄胺 、 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.7%的产率得到BOC-(S)-3-(2-naphthyl)alanyl-N-benzyl-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  使用来自氨基酸和氯甲酸异丁酯的混合酸酐在 N-酰化中作为机械探针和放大工具的 CO2 废气

  摘要：

  N-酰化反应的反应途径，涉及由氨基酸与氯甲酸异丁酯反应产生的混合酸酐中间体，使用一种新技术分析了该过程的各个部分中释放的 CO2 的定量。在正常添加模式下，将氯甲酸根添加到羧酸根阴离子溶液中，导致不希望的产物的主要产率损失模式显示为形成对称酸酐，这意味着副产物氨基甲酸酯的形成几乎完全是由于未反应的氯甲酸酯与胺。该结果表明，推断的以正常添加模式存在的高浓度羧酸根阴离子应最小化以减少产率损失。通过证明当进行反向添加（即，将羧酸根阴离子溶液添加到氯甲酸根）时，几乎消除了对称酸酐的形成，证实了这一假设。这些结果，结合相关...

  DOI：

  10.1021/op034085a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DIKETOPIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'OBESITE

  摘要：

  公开号：

  WO2004048345A3

文献信息

• [EN] 2,5-DIKETOPIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004048345A3

  公开（公告）日：2004-07-15
• CO₂ Offgas as a Mechanistic Probe and Scale-up Tool in N-Acylations Using Mixed Anhydrides from Amino Acids and Isobutyl Chloroformate
  作者：Apurva Chaudhary、Michael J. Girgis、Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op034085a

  日期：2003.11.1

  The reaction pathways of an N-acylation reaction, involving a mixed anhydride intermediate produced from reaction of an amino acid with isobutyl chloroformate, were analyzed using a novel technique involving the quantitation of CO2 evolved during various parts of the process. Under the normal mode of addition, in which chloroformate is added to a carboxylate anion solution, the dominant mode of yield

  N-酰化反应的反应途径，涉及由氨基酸与氯甲酸异丁酯反应产生的混合酸酐中间体，使用一种新技术分析了该过程的各个部分中释放的 CO2 的定量。在正常添加模式下，将氯甲酸根添加到羧酸根阴离子溶液中，导致不希望的产物的主要产率损失模式显示为形成对称酸酐，这意味着副产物氨基甲酸酯的形成几乎完全是由于未反应的氯甲酸酯与胺。该结果表明，推断的以正常添加模式存在的高浓度羧酸根阴离子应最小化以减少产率损失。通过证明当进行反向添加（即，将羧酸根阴离子溶液添加到氯甲酸根）时，几乎消除了对称酸酐的形成，证实了这一假设。这些结果，结合相关...