[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate | 81827-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 81827-59-0
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₅S
• 分子量: 462.53
• InChiKey: STKANNCKCBESRO-UYYGGEKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲基壬-1,3,7-三烯 、 [(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphaneyl)benzonitrile 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-3-((E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of enol triflates. A novel method for one-carbon homologation of ketones to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：Sandro Cacchi、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98525-3

  日期：1985.1

  Ketones can be homologated to α,gb-unsaturated esters or amides via their enol triflates by a palladium-catalyzed reaction with carbon monoxide and alcohols or amines.

  酮可通过钯与一氧化碳，醇或胺的催化反应，通过烯醇三氟甲磺酸酯与α，gb-不饱和酯或酰胺同源。