(S)-2-methylthio-2'-[2-(4,4-dimethyl-Δ2-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthalene | 590383-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methylthio-2'-[2-(4,4-dimethyl-Δ2-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[1-(2-methylsulfanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-5H-1,3-oxazole
• CAS: 590383-89-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NOS
• 分子量: 397.541
• InChiKey: DTWRXFBPYXFYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 培利霉素 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 (S)-2-methylthio-2'-[2-(4,4-dimethyl-Δ2-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthalene 生成 [(1,4-norbornadiene)((S)-2-methylthio-2'-[2-(4,4-dimethyl-Δ2-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthalene)rhodium(I)] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binaphthalene-templated N,S- and N,P-heterobidentate ligands with an achiral oxazoline pendant
  作者：Serafino Gladiali、Giovanni Loriga、Serenella Medici、Rossana Taras

  DOI：10.1016/s1381-1169(02)00632-5

  日期：2003.4

  a stereogenic axis as the unique source of chirality. They display chelate binding towards Rh(I) centres affording cationic complexes which have been inspected for their catalytic activity in several asymmetric reactions with modest success. The Pd catalyst derived from the sulfur-containing oxazoline 6a provides up to 66% e.e. in the allylic alkylation of 1,3-diphenylallyl esters with dimethyl malonate

  已经使用羟基双萘基恶唑啉7作为常见的起始原料合成了新颖的手性双萘核配体，其中恶唑啉侧基的侧翼是硫6或阻转异构体亚磷酸酯供体5。该中间体通过两种合适的1，2-二取代的萘衍生物的Ni催化的不对称杂化在高ee中获得。配体5和6具有立体感轴，是手性的独特来源。它们显示出与Rh（I）中心的螯合物结合，提供了阳离子配合物，这些配合物已经在几种不对称反应中进行了催化活性检测，并取得了一定的成功。衍生自含硫恶唑啉6a的Pd催化剂 1，3-二苯基烯丙基酯与丙二酸二甲酯的烯丙基烷基化反应可提供高达66％的ee。