2-vinylisoquinolin-1(2H)-one | 129864-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-vinylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Vinyl-1-isoquinolone；2-ethenylisoquinolin-1-one
• CAS: 129864-82-0
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: OMSKFDFEKHVSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲磺酸酐 、 silver(l) oxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-vinylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的[4 + 2]自环化

  摘要：

  已经开发出有效的铑（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的自环化。该反应具有简单的系统和良好的反应性以及完全的区域选择性。该协议提供了易于获得的氨基结合的二氢异喹啉酮，事实证明该二氢异喹啉酮是一种通用的合成合成子。动力学同位素效应实验表明，C–H激活是限速步骤，竞争研究表明，环空显示出很强的自我识别模式。此外，分离并建立了一个七元的rhodocycle物种，并将其作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02872

文献信息

• Acetylene-free synthesis of vinyloxy pyridine and quinoline
  作者：Abdelrahman Hamdi、Amany S. Mostafa、Cedric Nana Watat、Mathieu Y. Laurent、Kawther Ben Ayed、Khalid B. Selim、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.061

  日期：2016.12

  Copper-catalyzed vinylation of 2- and 4-hydroxy pyridine and quinoline affords exclusively N-vinylation products. However, vinyl ethers of 4-hydroxy pyridine and quinoline can be prepared via a three-step sequence involving copper-catalyzed C-O cross coupling reaction of the corresponding N-heteroaryl bromides with ethylene glycol, chlorination of the terminal alcohol, and dehydrohalogenation of the

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。
• Synthetic routes to pyrrolizine-1,5-dione derivatives by flash vacuum pyrolysis of amidomethylene derivatives of Meldrum's acid
  作者：Hamish McNab、Mark Morrow、Simon Parsons、David A. Shannon、Kirsti Withell

  DOI：10.1039/b911951e

  日期：——

  Methoxymethylene Meldrum's acid 1 reacts with 5- and 6-membered lactams in refluxing acetonitrile to give the N-substituted products 9–15. If the reactions are continued for extended times, the Meldrum's acid derivatives decompose to provide enamidoesters e.g.22–24. Flash vacuum pyrolysis of the 5-membered ring products 9–13 provides reasonable yields of the fused pyrrolones 31–35. The constitution

  甲氧基亚甲基 麦芽糖酸 1在回流下与5元和6元内酰胺反应乙腈得到N取代的产物9-15。如果反应持续较长时间，则Meldrum的酸衍生物会分解为en烯酸酯，例如22-24。5元环产物9-13的快速真空热解提供了稠合吡咯烷酮31-35的合理收率。产品的结构通过X射线晶体结构支撑10，12，19，32和34。
• Nuclear receptor binding agents
  申请人：Dalton James T.

  公开号：US20090030036A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a novel class of nuclear receptor binding agents (NRBAs). The NRBAs are applicable for use in the prevention and/or treatment of a variety of diseases and conditions including prevention and treatment of cancers such as prostate and breast cancer, osteoporosis, hormone-related diseases, inflammatory diseases, oxidative stress related disorders such as Parkinson's and stroke, neurological disorders, ophthalamic disorders, cardiovascular disease, and obesity.

  本发明涉及一种新型的核受体结合剂（NRBAs）。这些NRBAs适用于预防和/或治疗各种疾病和病症，包括预防和治疗癌症（如前列腺癌和乳腺癌）、骨质疏松症、激素相关疾病、炎症性疾病、氧化应激相关疾病（如帕金森病和中风）、神经系统疾病、眼科疾病、心血管疾病和肥胖症。
• NUCLEAR RECEPTOR BINDING AGENTS
  申请人：NARAYANAN Ramesh

  公开号：US20100267767A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to methods for prevention and/or treatment of metabolic disorders, post-menopausal obesity and conditions associated with high fat diet consumption including, obesity, body weight gain, fat mass formation, bone mineral content reduction, white adipose tissue weight gain, increased cholesterol levels, increased leptin levels, insulin resistance, type II diabetes, increased blood glucose levels, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, fatty liver condition (accumulation of fat in the liver), decreased uncoupling protein-1 (UCP-1) levels and increased lipogenesis.

  本发明涉及预防和/或治疗代谢性疾病、绝经后肥胖和与高脂肪饮食摄入有关的状况，包括肥胖、体重增加、脂肪质量形成、骨矿物质含量降低、白色脂肪组织重量增加、胆固醇水平增加、瘦素水平增加、胰岛素抵抗、2型糖尿病、血糖水平增加、炎症性疾病、心血管疾病、脂肪肝病（肝脏脂肪积累）、UCP-1水平降低和脂肪合成增加的方法。
• CuF₂/DMAP-Catalyzed N-Vinylation: Scope and Mechanistic Study
  作者：Krishanu Mondal、Susanta Patra、Pallabi Halder、Narottam Mukhopadhyay、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03856

  日期：2023.3.3