8-(4-bromophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-oxophenalenoxyl | 1456823-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-bromophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-oxophenalenoxyl
• CAS: 1456823-76-9
• 化学式: C₂₇H₂₆BrO₂
• 分子量: 462.406
• InChiKey: QWJTWJQGHHGJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-(3,6-di-tert-butyl-2,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 lead dioxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 8-(4-bromophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-oxophenalenoxyl
  参考文献：
  名称：

  6-氧代苯酚氧基中性π自由基的π二聚体中交换相互作用的控制：拓扑对称性和8位取代控制的自旋密度分布和多中心双电子键

  摘要：

  的三-叔-butylphenalenyl（TBPLY）基团存在，如结合的单独完美重叠的晶体形式的π二聚体占据分子轨道（SOMOS）使强反铁磁交换相互作用。2,5-二叔丁基-6-氧代苯甲酰氧基（6OPO）是具有广泛自旋离域作用的基于苯菲烯的空气稳定中性π自由基，就自旋密度分布的拓扑对称性而言，它是与苯菲烯的对映体。X射线晶体结构分析表明，8-叔丁基和8-（p- XC 6 H 4）-6OPOs（X = I，Br）在结晶状态下也形成π二聚体。8- tert的π-二聚体结构-3-丁基-6OPO与TBPLY相似，尽管其SOMO-SOMO重叠比TBPLY小。8-（p- XC 6 H 4）衍生物形成滑动堆积的π二聚体，其中SOMO-SOMO重叠大于8-叔丁基-6OPO，但仍小于TBPLY。6OPO衍生物的固态电子光谱显示弱得多的二聚体内部电荷转移带，以及8-（p- BrC 6 H 4的SQUID测量））

  DOI：

  10.1002/chem.201301783

文献信息

• Control of Exchange Interactions in π Dimers of 6-Oxophenalenoxyl Neutral π Radicals: Spin-Density Distributions and Multicentered-Two-Electron Bonding Governed by Topological Symmetry and Substitution at the 8-Position
  作者：Shinsuke Nishida、Junya Kawai、Miki Moriguchi、Tomohiro Ohba、Naoki Haneda、Kozo Fukui、Akira Fuyuhiro、Daisuke Shiomi、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1002/chem.201301783

  日期：2013.9.2

  nyl (TBPLY) radical exists as a π dimer in the crystal form with perfect overlapping of the singly occupied molecular orbitals (SOMOs) causing strong antiferromagnetic exchange interactions. 2,5‐Di‐tert‐butyl‐6‐oxophenalenoxyl (6OPO) is a phenalenyl‐based air‐stable neutral π radical with extensive spin delocalization and is a counter analogue of phenalenyl in terms of the topological symmetry of the

  的三-叔-butylphenalenyl（TBPLY）基团存在，如结合的单独完美重叠的晶体形式的π二聚体占据分子轨道（SOMOS）使强反铁磁交换相互作用。2,5-二叔丁基-6-氧代苯甲酰氧基（6OPO）是具有广泛自旋离域作用的基于苯菲烯的空气稳定中性π自由基，就自旋密度分布的拓扑对称性而言，它是与苯菲烯的对映体。X射线晶体结构分析表明，8-叔丁基和8-（p- XC 6 H 4）-6OPOs（X = I，Br）在结晶状态下也形成π二聚体。8- tert的π-二聚体结构-3-丁基-6OPO与TBPLY相似，尽管其SOMO-SOMO重叠比TBPLY小。8-（p- XC 6 H 4）衍生物形成滑动堆积的π二聚体，其中SOMO-SOMO重叠大于8-叔丁基-6OPO，但仍小于TBPLY。6OPO衍生物的固态电子光谱显示弱得多的二聚体内部电荷转移带，以及8-（p- BrC 6 H 4的SQUID测量））