methyl 4-acetoxy-2-hydroxy-6-methoxy-3-naphthoate | 566934-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-2-hydroxy-6-methoxy-3-naphthoate
• 英文别名: methyl 1-acetoxy-3-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate；Methyl 1-acetyloxy-3-hydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate；methyl 1-acetyloxy-3-hydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 566934-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: HMNPQDQHXWSLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-2-hydroxy-6-methoxy-3-naphthoate 在 4 A molecular sieve copper(l) iodide 、 氧气 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (M)-dimethyl 4,4'-diacetoxy-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性氧化联芳偶联合成手性苝醌的一般方法

  摘要：

  通过使用氧作为末端氧化剂，衍生自手性 1,5-二氮杂-顺-十氢化萘的铜配合物催化高度官能化萘酚的对映选择性氧化联芳偶联，以提供具有高选择性 (86-90% ee) 的八取代和十取代联萘。含有非常富电子萘的产品在反应条件下容易发生差向异构化。这种差向异构可以通过使用具有苯酚保护基团的萘酚原料来抑制，这些苯酚保护基团减弱了萘的富电子性质。所得手性 1,1'-联萘酚骨架的直接氧化完成了仅包含轴向手性元素的苝醌的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja027745k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-acetoxy-2-hydroxy-6-methoxy-3-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性氧化联芳偶联合成手性苝醌的一般方法

  摘要：

  通过使用氧作为末端氧化剂，衍生自手性 1,5-二氮杂-顺-十氢化萘的铜配合物催化高度官能化萘酚的对映选择性氧化联芳偶联，以提供具有高选择性 (86-90% ee) 的八取代和十取代联萘。含有非常富电子萘的产品在反应条件下容易发生差向异构化。这种差向异构可以通过使用具有苯酚保护基团的萘酚原料来抑制，这些苯酚保护基团减弱了萘的富电子性质。所得手性 1,1'-联萘酚骨架的直接氧化完成了仅包含轴向手性元素的苝醌的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja027745k

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Total Syntheses of the Diastereomers (+)-Phleichrome and (+)-Calphostin D by Assembly of Centrochiral and Axial Chiral Fragments
  作者：Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Erin M. O’Brien、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo901384h

  日期：2010.1.1

  utilize an enantiopure biaryl common intermediate, which is formed via an enantioselective catalytic biaryl coupling. The established axial chirality is transferred to the perylenequinone helical stereochemistry with good fidelity. Additionally, efforts focused on the installation of the stereogenic C7,C7′-2-hydroxypropyl groups. Three routes were evaluated to establish the C7,C7′-stereochemistry, in which

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。
• Perylenequinone Natural Products: Enantioselective Synthesis of the Oxidized Pentacyclic Core
  作者：Carol A. Mulrooney、Barbara J. Morgan、Xiaolin Li、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo9013832

  日期：2010.1.1

  An enantioselective approach to the perylenequinone core found in the mold perylenequinone natural products is outlined. Specifically, the first asymmetric syntheses of helical chiral perylenequinones absent any additional stereogenic centers are described. Key elements of the synthetic venture include a catalytic enantioselective biaryl coupling, a PIFA-induced naphthalene hydroxylation, and a palladium-mediated

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。
• General Approach for the Synthesis of Chiral Perylenequinones via Catalytic Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling
  作者：Carol A. Mulrooney、Xiaolin Li、Evan S. DiVirgilio、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja027745k

  日期：2003.6.1

  By using oxygen as the terminal oxidant, copper complexes derived from chiral 1,5-diaza-cis-decalin catalyze the enantioselective oxidative biaryl coupling of highly functionalized naphthols to provide octa- and decasubstituted binaphthalenes with high selectivity (86-90% ee). Products containing very electron-rich naphthalenes were prone to epimerization under the reaction conditions. This epimerization

  通过使用氧作为末端氧化剂，衍生自手性 1,5-二氮杂-顺-十氢化萘的铜配合物催化高度官能化萘酚的对映选择性氧化联芳偶联，以提供具有高选择性 (86-90% ee) 的八取代和十取代联萘。含有非常富电子萘的产品在反应条件下容易发生差向异构化。这种差向异构可以通过使用具有苯酚保护基团的萘酚原料来抑制，这些苯酚保护基团减弱了萘的富电子性质。所得手性 1,1'-联萘酚骨架的直接氧化完成了仅包含轴向手性元素的苝醌的第一次不对称合成。