1-(naphthalen-2-yl)vinyl 5-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate | 1627214-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)vinyl 5-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• CAS: 1627214-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: KEHSLIMKMCCTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)vinyl 5-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到6-methyl-7a-(naphthalen-2-yl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联烯烃异构化/分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  在α，β，γ，δ-不饱和烯醇酯的羰基上加成N-杂环卡宾可得到半缩醛重氮中间体，该中间体可进行级联烯烃异构化/ Diels-Alder反应，其机理研究暗示了路易斯碱的催化作用。已通过还原和氧化裂解对产品的用途进行了初步研究，为潜在的复杂目标合成提供了材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201402067
• 作为产物：
  描述：

  5-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid 、 1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)vinyl 5-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联烯烃异构化/分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  在α，β，γ，δ-不饱和烯醇酯的羰基上加成N-杂环卡宾可得到半缩醛重氮中间体，该中间体可进行级联烯烃异构化/ Diels-Alder反应，其机理研究暗示了路易斯碱的催化作用。已通过还原和氧化裂解对产品的用途进行了初步研究，为潜在的复杂目标合成提供了材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201402067