6-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane | 943758-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: 6-Phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 943758-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WVGISEPCOYCPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl cinnamyl ether 在 [N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene](9H-carbazol-9-yl)gold(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由金-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物实现的能量转移 (EnT) 光催化

  摘要：

  我们提出使用金敏化剂 [Au(SIPr)(Cbz)] ( PhotAu 1 ) 和 [Au(IPr)(Cbz)] ( PhotAu 2 ) 作为最先进的基于铱的系统的有吸引力的替代品。这些新型光催化剂用于二烯丙基醚和N-甲苯磺酰胺的 [2 + 2] 环加成反应。反应在很短的反应时间和环境友好的溶剂中进行。与常用的铱光敏剂相比，[Au(SIPr)Cbz] 和 [Au(IPr)(Cbz)] 具有更高的三重态能量 ( E T ) 值（分别为 66.6 和 66.3 kcal mol -1 ）。这些E T值允许使用这些金配合物作为敏化剂，从而实现涉及未受保护的吲哚衍生物的能量转移催化，这是一种以前用最先进的 Ir 光催化剂无法获得的底物类别。使用我们简单的单核金敏化剂通过分子内 [2 + 2] 环加成对未受保护的四环螺二氢吲哚进行光合作用是很容易实现的。机理研究支持 [2 + 2] 光环加成的三重态-三重态能量转移

  DOI：

  10.1039/d2sc00864e

文献信息

• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190040085A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other other useful compounds.

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。
• Highly luminescent palladium(<scp>ii</scp>) complexes with sub-millisecond blue to green phosphorescent excited states. Photocatalysis and highly efficient PSF-OLEDs
  作者：Pui-Keong Chow、Gang Cheng、Glenna So Ming Tong、Chensheng Ma、Wai-Ming Kwok、Wai-Hung Ang、Clive Yik-Sham Chung、Chen Yang、Feng Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c6sc00462h

  日期：——

  Both green and sky blue organic-light emitting devices (OLEDs) have been generated with these Pd(II) complexes as guest emitters. Maximum external quantum efficiencies (EQE) of up to 16.5% have been achieved in the sky blue OLEDs. The long emission lifetimes render the Pd(II) complexes good sensitizers for phosphor-sensitized fluorescent OLEDs (PSF-OLEDs). By utilizing these phosphorescent Pd(II) complexes

  四齿 [N^C^C^N] 和 [O^N^C^N] 配体系统支持的钯 ( II ) 配合物显示天蓝色到红色磷光，发射量子产率和发射寿命分别高达 0.64 和 272 μs 。对这些 Pd( II ) 配合物的飞秒时间分辨荧光 (fs-TRF) 测量揭示了从单线态到三线态流形的快速系间跨越，时间常数为 0.6–21 ps。 DFT/TDDFT计算表明，由于配体的螺芴和桥接叔胺单元，T 1激发态更加配体局域化并且具有较小的结构畸变，从而导致较慢的非辐射衰变以及T 1 → S 0跃迁的辐射衰变，从而产生高发射率、长寿命的三重激发态。已发现 Pd( II ) 配合物是可见光驱动的、由未活化的烷基溴形成还原性 C-C 键的有效催化剂，转化率和产率分别高达 90% 和 83%。这些配合物也被用作苯乙烯[2+2]环加成的光敏剂，其转化率和产率与报道的Ir( III )配合物相当。使用这些 Pd( II )
• Photochemical methods of making cyclobutane boronates and related compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10618917B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other useful compounds.

  本技术一般涉及环丁烷硼酸盐，包括将式 I 化合物混合物置于溶剂中的制备方法 和催化量的可见光敏化剂的混合物，从而得到式 II 的化合物、其立体异构体和/或前述任 何化合物的盐的制备方法。 环丁烷硼酸酯化合物是制备药物活性化合物和其他有用化合物的有用中间体。
• The effect of tethered bi-naphthyls on visible-light promoted alkene-alkene [2 + 2] cycloadditions
  作者：Matteo Hoch、Sara Sparascio、Alessandro Cerveri、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Rosanna Viscardi、Giovanni Maestri

  DOI：10.1007/s43630-024-00615-5

  日期：2024.8

  on the co-catalytic effect of tethered bi-naphthyl derivatives on the visible-light-promoted alkene-alkene [2 + 2] cycloaddition. A library of tethered bi-naphthyl derivatives was prepared in order to evaluate the impact of the tether on the efficiency of the prototypical [2 + 2] cycloaddition. The best performing additives showed a dramatic effect on the efficiency of the cyclization, and a rationalization

  分散相互作用是普遍存在的弱相互作用，可以在许多化学事件中发挥作用。通过适当利用分散相互作用，定制的催化剂和添加剂可以导致更具选择性的反应。尽管已知自由基-π色散相互作用具有重要的稳定作用，但这一概念迄今为止在合成光化学中一直被忽视。我们最近证明，类似的色散相互作用可以对涉及能量转移步骤的多个反应产生深远的影响。我们在此提出了一项关于束缚联萘基衍生物对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成反应的共催化作用的研究。制备了系链联萘衍生物库，以评估系链对原型 [2 + 2] 环加成效率的影响。性能最好的添加剂对环化效率显示出巨大的影响，并且通过 DFT 建模对它们的相对效率进行了合理化。最好的助催化剂使人们能够以良好到优异的产率分离出所需的产物，即使使用几种具有挑战性的底物也是如此。这些结果为设计优化的[2 + 2]光环加成方法提供了新工具，并为设计可通过利用分散相互作用促进光化学反应的有机助催化剂提供了有价值的信息。