4-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-4-pentenoic acid | 1254701-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1254701-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ONQVLDOEKNYTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-4-pentenoic acid 在 C₅₈H₆₄N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (R)-4-(5-oxo-2-((((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  氮烯介导的对映选择性分子内烯烃氧化反应获得手性 γ-氨甲基-γ-内酯

  摘要：

  引入了氮烯介导的不对称分子内烯烃双官能化，其中氮烯中间体以前所未有的环外方式添加，亲核试剂以环内方式添加。这种原子经济策略能够以高产率和优异的对映选择性提供手性 γ-氨基甲基-γ-内酯，并提供多种手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202314398
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst

  摘要：

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.

  DOI：

  10.1021/ja1048972