2-(4,7-Dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 506441-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(4,7-Dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 506441-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₂S
• 分子量: 288.219
• InChiKey: SDHVDJKGVARPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,7-Dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭异噻吩醌：一种控制电子结构的通用策略

  摘要：

  由于它们在有机电子应用中的应用以及它们作为掺杂导电聚合物模型的传统同化作用，因此阐明带有醌式部分的 π 共轭分子中的新结构-性质关系具有相关性。Quinoidal 低聚噻吩是闭壳 Kekulé quinoidal 和开壳芳族双自由基形式之间的基态电子杂化物。双自由基特征在噻吩 4 聚体之外的较长低聚物中的突出贡献导致稳定性低，从而限制了调整其性质的能力。因此，控制这些醌型/芳香族贡献是开发长醌型低聚噻吩的重要先决条件。为了解决这个问题，设计并成功合成了一系列具有苯环化的异噻吩单元的醌式五噻吩，并成功合成为稳定的结构。结合分子光谱和理论模型表明，交叉共轭是在引入多个苯联结单元时出现的，苯联结单元的数量和位置对醌/芳基/交叉共轭电子结构有显着影响。新开发的醌式五噻吩在晶体管和近红外光电晶体管器件中用作有机半导体材料。该研究表明，交叉共轭醌式结构的修饰是微调 π 扩展醌式系统中电子结构的有前途的策略，

  DOI：

  10.1039/d1tc05794d

文献信息

• Tuning the Spectroscopic, Electrochemical, and Photovoltaic Properties of Triaryl Amine Based Sensitizers through Ring-Fused Thiophene Bridges
  作者：Quan Liu、Quan-You Feng、Hiroko Yamada、Zhong-Sheng Wang、Noboru Ono、Xiao-Zeng You、Zhen Shen

  DOI：10.1002/asia.201100748

  日期：2012.6

  ring‐fused thiophene derivatives benzo[c]thiophene and its precursor bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) have been introduced as π‐conjugated spacers for organic push–pull sensitizers with dihexyloxy‐substituted triphenylamine as donor and cyanoacrylic acid as acceptor (OL1, OL2, OL3, OL4, OL5, OL6). The effects of the fused ring on the spectroscopic and electrochemical properties of these sensitizers and their

  环稠合噻吩衍生物苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）已被引入作为有机推挽敏化剂的π共轭间隔基，以二己氧基取代的三苯胺为供体，氰基丙烯酸为受体（OL1，OL2，OL3，OL4，OL5，OL6）。评估了稠合环对这些敏化剂的光谱和电化学性质的影响以及它们在染料敏化太阳能电池中的光伏性能。引入二元苯并[ c]噻吩和乙二氧基噻吩作为π桥导致特征分子内电荷转移带显着红移至642 nm。发现在所有这些染料中，含有一个苯并[ c ]噻吩单元作为π连接基的敏化剂OL3的总转化效率最高，为5.03％。