9-(2',4'-Pentadienyl)fluorene | 144863-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2',4'-Pentadienyl)fluorene
• 英文别名: 9-[(2E)-2,4-pentadienyl]-9H-fluorene；9-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-9H-fluorene
• CAS: 144863-37-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: RCLFMFRLEKORSE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',4'-Pentadienyl)fluorene 在 palladium diacetate 四氢吡咯 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methylidene-4-[(E)-prop-1-enyl]spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 9-(2',4'-Pentadienyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。