6-cyclohexenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 919109-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• 英文别名: 6-(Cyclohexen-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 919109-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: YQDSBRBTIHFKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-cyclohexenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₅₄H₅₉AuClPS₃ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到6-cyclohexenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  磷硫螺旋体：合成及其在对映选择性金催化中的用途

  摘要：

  通过二芳基烯烃前体的氧化光环化反应，制备了具有末端磷酸单元和立体磷中心的对映体纯的噻吩酮。从其中的一种磷脂酰氧化亚砜氧化物开始，就可以得到具有完全非对映选择性的相应三价膦-Au I络合物。它提供了一种新的优异的预催化剂，可用于N系链炔烃的对映选择性环异构化（最高ee达96％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402822

文献信息

• Tandem Platinum Dichloride Catalysis and Thermal Reaction of Enynes: Versatile Synthetic Platform Based on Bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes
  作者：Sun Young Kim、Yujung Park、Sori Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.201100694

  日期：2012.1

  tandem platinum dichloride‐catalyzed cycloisomerization and rearrangement reaction of enynes leads to the formation of 2,4‐pentadienals, 1‐aryl‐tetrahydro‐1H‐indenes, or 3‐methylene‐4‐vinylcyclohex‐1‐enes; depending upon the substituent(s) and tether group of the enynes, the platinum dichloride‐catalyzed cycloisomerization products, bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes, undergo a Claisen rearrangement, a 1,5‐hydrogen

  乙炔的串联二氯化铂催化的环异构化和重排反应导致形成2,4-戊二烯醛，1-芳基-四氢-1 H-茚或3-亚甲基-4-乙烯基环己烯-1-烯; 根据烯炔的取代基和系链基团，二氯化铂催化的环异构化产物双环[4.1.0]庚-2-烯经历克莱森重排，1,5-氢位移或乙烯基环丙烷重排。