2-N,N-bis(2-aminoethyl)amino-4,6-bis(N-propylamino)-1,3,5-triazine | 1333174-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-N,N-bis(2-aminoethyl)amino-4,6-bis(N-propylamino)-1,3,5-triazine
• CAS: 1333174-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₈N₈
• 分子量: 296.419
• InChiKey: SJSCAANGOFNPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-bis(2-aminoethyl)amino-4,6-bis(N-propylamino)-1,3,5-triazine 、 异氰酸丙基三乙氧基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  pH响应桥式倍半硅氧烷

  摘要：

  pH响应的桥倍半硅氧烷通过溶胶-凝胶工艺从带有三氢键DAD（供体-受体-供体）部分的双甲硅烷基化的三嗪衍生物获得，该三氢键与3个ADA（受体-供体-受体）牢固地氢键合氰尿酸的位置。酸性处理后，可以轻松地从所得杂化材料中除去后者的模板分子，这产生了无模板的桥连倍半硅氧烷，其形态得以保留，粒径没有改变，如SEM所示。如所预期的，酸处理的杂化物的表面积显着高于未处理的材料的表面积，如通过氮吸附测量所证实的。通过固态NMR和IR证实该材料中不存在氰尿酸。结果表明，它是弱酸性介质（pH = 5）。

  DOI：

  10.1021/cm103327y
• 作为产物：
  描述：

  2-N,N-bis(2-CBz-aminoethyl)amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 在 乙醇 、 25% Pd/C 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-N,N-bis(2-aminoethyl)amino-4,6-bis(N-propylamino)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  pH响应桥式倍半硅氧烷

  摘要：

  pH响应的桥倍半硅氧烷通过溶胶-凝胶工艺从带有三氢键DAD（供体-受体-供体）部分的双甲硅烷基化的三嗪衍生物获得，该三氢键与3个ADA（受体-供体-受体）牢固地氢键合氰尿酸的位置。酸性处理后，可以轻松地从所得杂化材料中除去后者的模板分子，这产生了无模板的桥连倍半硅氧烷，其形态得以保留，粒径没有改变，如SEM所示。如所预期的，酸处理的杂化物的表面积显着高于未处理的材料的表面积，如通过氮吸附测量所证实的。通过固态NMR和IR证实该材料中不存在氰尿酸。结果表明，它是弱酸性介质（pH = 5）。

  DOI：

  10.1021/cm103327y

文献信息

• Hybrid Mesoporous Silica Nanoparticles with pH-Operated and Complementary H-Bonding Caps as an Autonomous Drug-Delivery System
  作者：Christophe Théron、Audrey Gallud、Carole Carcel、Magali Gary-Bobo、Marie Maynadier、Marcel Garcia、Jie Lu、Fuyuhiko Tamanoi、Jeffrey I. Zink、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1002/chem.201402864

  日期：2014.7.21

  Mesoporous silica nanoparticles (MSNPs) are functionalized with molecular‐recognition sites by anchoring a triazine or uracil fragment on the surface. After loading these MSNPs with dyes (propidium iodide or rhodamine B) or with a drug (camptothecin, CPT) they are capped by the complementary fragments, uracil and adenine, respectively, linked to the bulky cyclodextrin ring. These MSNPs are pH‐sensitive

  介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNP）通过将三嗪或尿嘧啶片段锚定在表面上而具有分子识别位点。用染料（碘化丙啶或若丹明B）或药物（喜树碱，CPT）加载这些MSNP后，它们分别被互补的片段尿嘧啶和腺嘌呤封端，该片段与庞大的环糊精环相连。这些MSNP对pH敏感，实际上，通过连续监测的荧光光谱研究在酸性pH下观察到了染料的释放。另一方面，在中性pH值下不会发生染料渗漏，因此满足了不成熟的要求，以最大程度地减少副作用。进行了体外研究，共聚焦显微镜图像证明了MSNP的内在化以及染料在细胞中的释放。为了调查药物输送效果，测试了载有CPT的纳米颗粒的细胞毒性，并观察到了细胞死亡。事实证明，MSNP中负载的CPT量显着较低（少40倍以上）与游离CPT一样有效。这些结果不仅证明在溶酶体pH下开孔后药物释放，而且还表明这些MSNP潜在地用于显着减少所给药药物的量。