3-Acetamido-5-(2-furyl)-1,2,4-oxadiazol | 22507-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Acetamido-5-(2-furyl)-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: N-[5-(furan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide
• CAS: 22507-97-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: WNWAVZFFTXTWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamido-5-(2-furyl)-1,2,4-oxadiazol 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-(N-acetylcarbamimidoyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵-Pd/C 作为 1,2,4-恶二唑的新型还原系统。具有潜在抗糖尿病活性的胍衍生物的合成和还原重排为喹唑啉-4-酮

  摘要：

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/ijms222212301
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-carboxylic acid (5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-amide 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-Acetamido-5-(2-furyl)-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9436