(-)-(1S,3aS,3bS,6bR,8aS,9S,11aS,11bS,14bR,16aS)-1,9-di-tert-butoxy-8a,16a-dimethyl-2,3,3a,3b,6b,8a,10,11,11a,11b,14b,16a-dodecahydro-di-1H-indeno[4,5-a:4,5-h]anthracene | 345222-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,3aS,3bS,6bR,8aS,9S,11aS,11bS,14bR,16aS)-1,9-di-tert-butoxy-8a,16a-dimethyl-2,3,3a,3b,6b,8a,10,11,11a,11b,14b,16a-dodecahydro-di-1H-indeno[4,5-a:4,5-h]anthracene
• 英文别名: (4R,7S,8S,11S,12S,18R,21S,22S,25S,26S)-7,21-dimethyl-8,22-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]heptacyclo[15.11.0.03,15.04,12.07,11.018,26.021,25]octacosa-1,3(15),5,13,16,19,27-heptaene
• CAS: 345222-78-8
• 化学式: C₃₈H₅₀O₂
• 分子量: 538.814
• InChiKey: BOBLBUXABISVDX-BOWIWJBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3aS,3bS,6bR,8aS,9S,11aS,11bS,14bR,16aS)-1,9-di-tert-butoxy-8a,16a-dimethyl-2,3,3a,3b,6b,8a,10,11,11a,11b,14b,16a-dodecahydro-di-1H-indeno[4,5-a:4,5-h]anthracene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以70%的产率得到(-)-(1S,3aS,3bS,6bR,8aS,9S,11aS,11bS,14bR,16aS)-1,9-di-tert-butoxy-8a,16a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,6b,8a,10,11,11a,11b,12,13,14b,16a-hexadecahydro-di-1H-indeno[4,5-a:4,5-h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过多个Heck反应进行立体选择性合成结构简化的头孢抑素类似物及其生物学评价。

  摘要：

  描述了通过多个Heck反应立体简化合成的结构简化的七环头孢抑素类似物2、3、18-21、31、32和33。合成的关键步骤是分别在乙烯基溴部分上将茚7与12和25进行选择性Heck反应，然后引入第二个7分子和两倍分子内Heck反应。所获得的双甾体七环化合物2和3中的1的中央八氢吩嗪部分被苯环取代，它们含有两个新生成的环的不寻常的顺环。在HTFCA测试中确定了某些衍生物对人肺癌细胞系A 549的细胞毒性（人类肿瘤菌落形成能力）。它们在微摩尔范围内表现出相当高的ED（50）活性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2116::aid-chem2116>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-dibromo-2,5-bis{(Z)-2-[(1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]vinyl}benzene 在 [Pd(o-CH₂C₆H₄P(o-tolyl)₂)(μ-OAc)]₂ 四丁基醋酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(-)-(1S,3aS,3bS,6bR,8aS,9S,11aS,11bS,14bR,16aS)-1,9-di-tert-butoxy-8a,16a-dimethyl-2,3,3a,3b,6b,8a,10,11,11a,11b,14b,16a-dodecahydro-di-1H-indeno[4,5-a:4,5-h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Bissteroidal Compounds by Multifold Heck Reactions

  摘要：

  六氢-1H-茚和二溴对苯二甲醛衍生物的多重后效反应可用于合成双甾体化合物，其中具有一个常见的A环，作为头孢类抗生素的简化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12438