1-benzyl-decahydro-isoxazolo[4,3-g]indolizine | 468773-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-benzyl-decahydro-isoxazolo[4,3-g]indolizine
• 英文别名: (3aR,9aS,9bR)-1-benzyl-3a,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-[1,2]oxazolo[4,3-g]indolizine
• CAS: 468773-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: GBTOUATZKGQHHA-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-decahydro-isoxazolo[4,3-g]indolizine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(8-benzylamino-octahydro-indolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-(S)-prolinol 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-decahydro-isoxazolo[4,3-g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9

文献信息

• Amino acid derived intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions that form bridged medium ring systems with diastereoselective control
  作者：Yanbin Liu、Amy Maden、William V Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00242-9

  日期：2002.4

  Intramolecular nitrone cycloadditions using amino acid precursors, generate aminohydroxyazepine and amino hydroxypiperidine templates. The cycloaddition reactions yield either a [4.3.0] fused system or in most cases a [4.2.1] bridged system. The [4.2.1] bridged system allows for the stereospecific preparation of 3-amino-5-hydroxyazepines while the [4.3.0] system allows for the preparation of 3-amino-5-hydroxymethyl

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。