4-Amino-1-[(R)-1-((S)-1-trityloxymethyl-allyloxy)-allyl]-1H-pyrimidin-2-one | 444786-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-[(R)-1-((S)-1-trityloxymethyl-allyloxy)-allyl]-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(1R)-1-[(2S)-1-trityloxybut-3-en-2-yl]oxyprop-2-enyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 444786-38-3
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 479.579
• InChiKey: JEMFAOOKBXGGHE-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-[(R)-1-((S)-1-trityloxymethyl-allyloxy)-allyl]-1H-pyrimidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-{1-[1-(hydroxymethyl)prop-2-enyloxy]prop-2-enyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  一种新的不饱和无环核苷类似物的方法和通过闭环复分解法首次合成d4T

  摘要：

  新型不饱和无环核苷类似物，1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}尿嘧啶，1- {1- [1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-通过尿酸和5-甲基尿苷的高碘酸盐裂解，再加两次Wittig，从尿苷和5-甲基尿苷中以高收率制备了2-烯基胸腺嘧啶和1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}胞嘧啶引入两个乙烯基的反应。胸腺嘧啶衍生物进行了闭环复分解反应，以合成d4T。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00572-5
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Amino-1-[(R)-1-((S)-1-trityloxymethyl-allyloxy)-allyl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的不饱和无环核苷类似物的方法和通过闭环复分解法首次合成d4T

  摘要：

  新型不饱和无环核苷类似物，1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}尿嘧啶，1- {1- [1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-通过尿酸和5-甲基尿苷的高碘酸盐裂解，再加两次Wittig，从尿苷和5-甲基尿苷中以高收率制备了2-烯基胸腺嘧啶和1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}胞嘧啶引入两个乙烯基的反应。胸腺嘧啶衍生物进行了闭环复分解反应，以合成d4T。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00572-5

文献信息

• A novel approach to unsaturated acyclic nucleoside analogues and the first synthesis of d4T by ring closure metathesis
  作者：David Ewing、Virginie Glaçon、Grahame Mackenzie、Denis Postel、Christophe Len

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00572-5

  日期：2002.5

  Novel unsaturated acyclic nucleoside analogues, 1-1-[1-(hydroxymethyl)prop-2-enyloxy]prop-2-enyl}uracil, 1-1-[1-(hydroxymethyl)prop-2-enyloxy]prop-2-enyl}thymine and 1-1-[1-(hydroxymethyl)prop-2-enyloxy]prop-2-enyl}cytosine have been prepared in good yield from uridine and 5-methyluridine by periodate cleavage followed by a double Wittig reaction which introduces two vinyl groups. The thymine derivative

  新型不饱和无环核苷类似物，1- 1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}尿嘧啶，1- 1- [1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-通过尿酸和5-甲基尿苷的高碘酸盐裂解，再加两次Wittig，从尿苷和5-甲基尿苷中以高收率制备了2-烯基胸腺嘧啶和1- 1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}胞嘧啶引入两个乙烯基的反应。胸腺嘧啶衍生物进行了闭环复分解反应，以合成d4T。