N-benzoyl-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxamide | 121731-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzoyl-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxamide
• 英文别名: N-benzoyl-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 121731-59-7
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 373.331
• InChiKey: AIJPKCIOCHQOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxamide 生成 N-benzoyl-N-<<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>carbonyl>glycine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SESTANJ, KAZIMIR;WROBEL, JAY E.;KELLY, JOSEPH M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N-benzoyl-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性的醛糖还原酶抑制剂源自托瑞司他的生物等位取代作用。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，其中对有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）的三个位置进行了结构修饰，即6-甲氧基取代基，硫代酰胺硫和N-甲基部分。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其固有的抑制活性，在大鼠的坐骨神经测定法中通过分离的大鼠坐骨神经测定以确定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。用甲硫基取代基对1的6-甲氧基进行生物等位取代，得到5，用氰基idine取代1的硫酰胺取代基，得到7。5和7均保留了较高的体外效价，但在体内却不如1高效。用碳甲氧基取代了torerestat N-甲基，得到10，导致所用三种测定中的每一种均大大降低了活性。但是，对oxo-tolrestat（2）的相同结构修饰导致11，并导致内在活性增强和相当的体内效价。孤立的神经数据表明，这些化合物中的某些化

  DOI：

  10.1021/jm00131a012