N,N-bis(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)urea | 179026-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)urea
• 英文别名: N,N-bis(6^A-deoxy-β-cyclodextrin-6^A-yl)urea；N,N'-bis(6^A-deoxy-6^A-β-cyclodextrin)urea；N,N'-bis(6A-deoxy-6A-β-cyclodextrinyl)urea；N,N'-bis(6^A-deoxy-β-cyclodextrin-6^A-yl)urea
• CAS: 179026-68-7
• 化学式: C₈₅H₁₄₀N₂O₆₉
• 分子量: 2294.02
• InChiKey: MIEDWTHWOGRKAE-WUGKIVSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -30.13
• 重原子数：
  156.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  42.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  1108.77
• 氢给体数：
  42.0
• 氢受体数：
  69.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素 、 N,N-bis(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)urea 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1',1'',1''',1'''',1'''''-(12,32,52,72,92,112-hexahydroxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-15,35,55,75,95,115-hexayl)hexakis(butan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Hoa-Du; Pham, Duc-Truc; Lincoln, Stephen F., Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 116 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到N,N-bis(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of Linked Cyclodextrins

  摘要：

  氨基取代的环糊精与双（3-硝基苯基）草酸酯、丙二酸酯、琥珀酸酯和戊二酸酯以及碳酸二苯酯的反应生成了一系列的环糊精、 丙二酸二（3-硝基苯基）草酸盐、丙二酸二（3-硝基苯基 环糊精。其中包括 α- 和 β-环糊精二聚体、 环糊精二聚体，通过 C6 或 C3 取代连接，以及具有 β-环糊精与 a-环糊精结合，C3-取代的环糊精与 C6 环糊精与 C6 取代的分子相连。

  DOI：

  10.1071/c96168

文献信息

• Synthesis and Study of New β-Cyclodextrin ‘Dimers’ Having a Metal Coordination Center and carboxamide or urea linkers
  作者：Florence Sallas、Alain Marsura、Virginie Petot、István Pintér、Joseph Kovács、Laszlo Jicsinszky

  DOI：10.1002/hlca.19980810314

  日期：——

  The synthesis of new ‘bridged’ β-cyclodextrin (β-CD) ‘dimers’ 7–12 was successfully achieved by two one-pot reactions from β-CD (3) and 6A-azido-6A-deoxy-β-CD (4). The ‘phosphine imine’ reaction was shown to be a superior approach compared to the Mitsunobu reaction as coupling strategy for the preparation of these ‘dimers’. NMR Data, along with molecular-modelling calculations, suggest a ‘helical-like’

  的新合成“桥连的”β环糊精（β-CD）“二聚体” 7-12已成功由两个单罐反应从实现β-CD （3）和6甲叠氮基-6-甲脱氧β- CD （4）。与Mitsunobu反应相比，“膦亚胺”反应作为制备这些“二聚体”的偶联策略是一种更好的方法。NMR数据以及分子建模计算表明，菲咯啉-二基连接的“二聚体”衍生物9具有“螺旋状”排列。通过UV-VIS分光光度滴定法对四种金属建立了9种络合物的性质。其中Cu II或EuIII离子被9选择性地络合，但La III和Zn II没有发生络合。另外，在Cu II配合物为9的情况下，发现了一种对双（4-硝基苯基）磷酸根阴离子的磷酸二酯键有特定且有趣的酯酶活性。
• One step synthesis of new urea-linked β-cyclodextrin dimers
  作者：Florence Sallas、József Kovács、István Pintér、Lázló Jicsinszky、Alain Marsura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00770-8

  日期：1996.6

  The synthesis of new bridged β-cyclodextrin dimers (CDs) has been successfully achieved by a one pot transformation of 6-monoazido-6-monodeoxy-β-CDs 2 and 5via the phosphinimines. Pseudo-first-order rate constants hydrolysis of bis-(-p-nitrophenyl)-phosphate (PNPP) by metal-complexes of 4 have been measured.

  的新桥接β环糊精二聚体（CDS）的合成已经通过-6-单叠氮基-6-脱氧-β-CD的一锅转变已经成功地实现2和5通过了phosphinimines。已测定了4的金属络合物对双-（-对-硝基苯基）-磷酸酯（PNPP）的伪一级反应速率常数的水解。
• Complexation of Methyl Orange and Tropaeolin 000 No. 2 by β-cyclodextrin dimers
  作者：Carolyn A. Haskard、Bruce L. May、Tomas Kurucsev、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/a603638d

  日期：——

  Spectrophotometric studies of the complexation of Methyl Orange (MO - ) and Tropaeolin 000 No. 2 (TR - ) anions by dimeric N,N′-bis(6 A -deoxy-6 A -β-cyclodextrin)urea (βCD) 2 ur and its oxalamide and succinamide analogues, (βCD) 2 ox and (βCD) 2 su, respectively, are consistent with the predominant formation of complexes of the general formulae (βCD) 2 x·MO - characterized by stability constants K 1 =(1.05±0.04)×10 5 , (1.92±0.04)×10 5 and (2.50±0.02)×10 4 dm3 mol -1 and (βCD) 2 x·TR - characterized by K 1 =(1.39±0.03)×10 4 , (7.4±0.1)×10 3 and (4.60±0.05)×10 3 dm3 mol -1 , in aqueous phosphate buffer at pH 9.0 and 5.5 and 298.2 K. These values are significantly greater than K 1 =2160 and 710 dm3 mol -1 for the β-cyclodextrin complexes, βCD·MO - and βCD·TR - and are indicative of cooperative binding in (βCD) 2 x·MO - and (βCD) 2 x·TR - . The factors affecting complex stability are discussed and comparisons are made with related systems.

  分光光度法研究甲基橙（MO - ）和托帕啉 000 No.2 (TR - ) 阴离子与二聚 N,Nâ²-双(6 A -脱氧-6 A -δ²-环糊精)脲 (δ²CD)2ur及其草酰胺和琥珀酰胺类似物 (δ²CD) 2 ox 和 (δ²CD) 2 su（分别为 (δ²CD) 2 xÂ-MO - 和 (δ²CD) 2 su）的络合研究结果一致，主要形成了通式为 (δ²CD) 2 xÂ-MO - 的络合物，其特征为稳定常数 K 1 =(1.05±0.04)Ã10 5 , (1.92±0.04)Ã10 5 和 (2. 50±0.02)Ã10 5。50±0.02)Ã10 4 dm3 MOl -1 和 (βCD) 2 xÂ-TR - 其特征为 K 1 =(1.39±0.03)Ã10 4, (7.4±0.1)Ã10 3 和 (4.60±0.05)Ã10 3 dm3 MOl -1 ，在 pH 值为 9.0 和 5.5 以及 298.2 K 的磷酸盐缓冲水溶液中。这些值明显大于δ-环糊精复合物、δ²CDÂ-MO -和δ²CDÂ-TR -的K 1 =2160和710 dm3 MOl-1，表明(δ²CD) 2 xÂ-MO -和(δ²CD) 2 xÂ-TR -中存在协同结合。讨论了影响复合物稳定性的因素，并与相关系统进行了比较。