(1S,3S,4R,5S)-1-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 1089724-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,3S,4R,5S)-1-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 英文别名: (1S,3S,4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 1089724-24-2
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₂Si
• 分子量: 527.742
• InChiKey: NAUWMCLRKQJHGW-XZSZPMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5S)-1-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象锁定形式的嘌呤霉素类似物的合成。

  摘要：

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。

  DOI：

  10.1021/jo8016132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5S)-1-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以98%的产率得到(1S,3S,4R,5S)-1-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定形式的嘌呤霉素类似物的合成。

  摘要：

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。

  DOI：

  10.1021/jo8016132