2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one | 1109220-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1109220-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: LSCMWAVPEXKENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Functionalized Hydrodibenzofurans via Semipinacol Rearrangements

  摘要：

  A distinct strategy via unprecedented semipinacol rearrangements for the synthesis of functionalized hydrodibenzofurans is reported. The versatile reactivity of benzofuran-3-one as a building block enabled the convergent coupling of simple starting materials and, thus, allowed for the facile variation of R group and the construction of hydrodibenzofurans with fused rings.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02202
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 丙烯酰碘 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.7%的产率得到2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Functionalized Hydrodibenzofurans via Semipinacol Rearrangements

  摘要：

  A distinct strategy via unprecedented semipinacol rearrangements for the synthesis of functionalized hydrodibenzofurans is reported. The versatile reactivity of benzofuran-3-one as a building block enabled the convergent coupling of simple starting materials and, thus, allowed for the facile variation of R group and the construction of hydrodibenzofurans with fused rings.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02202

文献信息

• Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1
  作者：Manfred Braun、Anahita Hessamian-Alinejad、Boris De Lacroix、Birte Alvarez、Gunter Fischer

  DOI：10.3390/molecules13040995

  日期：——

  The novel 3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one skeleton has been madeaccessible by different routes. One- and two-step protocols lead to tricyclic and tetracyclicbenzofuranones 2 and 3, respectively. A four-step synthesis to spirocompound 4 isdescribed. The novel spirocyclic benzofuranones display modest to no inhibition of thehuman peptidyl prolyl cis/trans isomerase Pin1.

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。
• Synthesis of Benzofuran, Benzothiophene, and Benzothiazole-Based Thioamides and their Evaluation as KATP Channel Openers
  作者：Andreas Fischer、Claas Schmidt、Stefan Lachenicht、Dagmar Grittner、Marcus Winkler、Thomas Wrobel、Achim Rood、Horst Lemoine、Walter Frank、Manfred Braun

  DOI：10.1002/cmdc.201000297

  日期：——

  Several series of benzofurans, benzothiophenes, and benzothiazoles, all featuring the thioamide group, were synthesized and tested as novel KATP channel openers in artificial cell systems: CHO cells transfected with SUR1/Kir6.2, and HEK 293 cells transfected with SUR2B/Kir6.1; these served as model systems for insulin‐secreting pancreatic β cells and smooth muscle cells, respectively. All compounds

  合成并测试了数个均具有硫酰胺基的苯并呋喃，苯并噻吩和苯并噻唑系列，作为在人工细胞系统中的新型K ATP通道开放剂：转染SUR1 / Kir6.2的CHO细胞和转染SUR2B / Kir6的HEK 293细胞.1; 这些分别用作胰岛素分泌胰岛β细胞和平滑肌细胞的模型系统。使用[ 3 H] P1075作为放射性配体，研究了所有化合物对SUR2B型K ATP通道的结合亲和力。还使用DiBAC 4在完整细胞中对选定的化合物作为激动剂进行了测试（3）和DyeB（R7260）作为膜电位染料。在单位微摩尔数范围内观察到对SUR2B / Kir6.1通道具有显着亲和力。此外，苯并噻唑衍生的硫酰胺具有空间要求的亲脂性取代基，显示出对SUR2B / Kir6.1有100倍以上的选择性。杂环骨架和硫酰胺部分之​​间的一个碳间隔基被认为对亲和力和选择性至关重要。通过晶体结构分析研究了两种最有效和选择性最大的化合物。
• A Strategic Synthesis of Fluoroethers via Ring-Opening Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Chae Yeon Lee、Su Eun Lee、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02343

  日期：2023.9.8

  An SN1-type fluorination method for monofluoroethers is developed. The key to this reaction is fluorinative C–C bond cleavage that is driven by oxygen-assisted Beckmann fragmentation. To enable this transformation, cyclic α-aryloxyoximes derived from 3-coumaranone and 1-indanones were investigated as substrates, using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a dual-role reagent of an oxime activator

  开发了一种单氟醚的S N 1 型氟化方法。该反应的关键是由氧辅助贝克曼断裂驱动的氟化 C-C 键断裂。为了实现这种转化，研究了由 3-香豆酮和 1-茚满酮衍生的环状 α-芳氧基肟作为底物，使用N , N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为肟活化剂和氟化物供体的双重作用试剂。该方法的特点是合成未开发的化学基序，操作条件简单温和。