methyl 3-acetoxy-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-methylenepropanoate | 1003024-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(5-chloro-2-formamidophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1003024-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₅
• 分子量: 311.722
• InChiKey: YEDGYQMVUULFAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-methylenepropanoate 、 氰化钾 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到methyl-(E)-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes

  摘要：

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 3-acetoxy-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes

  摘要：

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990809