Phenyl 5-iodo-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 173606-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl 5-iodo-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 173606-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₄INO₃
• 分子量: 419.219
• InChiKey: JBZHOCNOGCIGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 5-iodo-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2RS,4SR,6aSR,9aSR,9bRS)-4-hydroxy-7,9-dioxo-2,8-diphenyl-1-((phenoxy)carbonyl)-2,3,4,6,6a,7,8,9,9a,9b-decahydropyrrolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 生成 Phenyl 5-iodo-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-1-酰基-2-芳基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应：八氢喹啉的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]易于获得的5-乙烯基二氢吡啶酮2与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到新颖的八氢喹啉。该方法是高度立体选择性的，并提供含有合成有用功能的杂环产物。

  DOI：

  10.1021/ol027308a

文献信息

• Inter- and intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reactions of 5-(diethoxyphosphoryl)-1-acyl-2-alkyl(aryl)-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L Comins、Christian G Ollinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00690-6

  日期：2001.6

  Dihydropyridones of the type I were converted to their C-5 alkylidene derivatives 2 by a reaction sequence involving phosphorylation, conjugate reduction or addition to provide piperidones 4, and then olefination via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. An intramolecular version of this method was used to prepare trans-bicyclic enone 13. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific substitution of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones at C-5 via halogenation and cross-coupling
  作者：Daniel L. Comins、Sajan P. Joseph、Xinghai Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01958-k

  日期：1995.12

  The C-5 position of N-Acyl-2-alkyl-2,3-dihydro-4-pyridones can be substituted by halogenation followed by a cross-coupling or carbonylation reaction.