4-tert-butylsulfanylcinnoline | 766548-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-tert-butylsulfanylcinnoline
• CAS: 766548-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: YGGREHUTCHQLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  360.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylsulfanylcinnoline 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到4-tert-butylsulfonylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并二嗪系列中亚砜衍生物的合成。二嗪。第37章

  摘要：

  从合适的卤代苯并二嗪衍生物开始，已经研究了新的亚磺酰基cinnolines，喹喔啉，喹唑啉和酞嗪的合成。后者转化在一个步骤中，以相应的硫烷基benzodiazines其在用氧化米-CPBA导致benzodiazines的相应的亚砜衍生物在中度至良好的产率。与这项研究同时进行的是，还描述了一种从2-硫烷基喹喔啉开始合成2-甲基亚磺酰基喹喔啉的改进方法，在喹唑啉系列中，已经开发了一种合成方法来制备2-叔丁基-5-苯基亚磺酰基喹唑啉，其收率令人满意。以及2-叔丁基-5-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮和2-叔丁基-8-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.059
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噌啉 、 叔丁基硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以93%的产率得到4-tert-butylsulfanylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并二嗪系列中亚砜衍生物的合成。二嗪。第37章

  摘要：

  从合适的卤代苯并二嗪衍生物开始，已经研究了新的亚磺酰基cinnolines，喹喔啉，喹唑啉和酞嗪的合成。后者转化在一个步骤中，以相应的硫烷基benzodiazines其在用氧化米-CPBA导致benzodiazines的相应的亚砜衍生物在中度至良好的产率。与这项研究同时进行的是，还描述了一种从2-硫烷基喹喔啉开始合成2-甲基亚磺酰基喹喔啉的改进方法，在喹唑啉系列中，已经开发了一种合成方法来制备2-叔丁基-5-苯基亚磺酰基喹唑啉，其收率令人满意。以及2-叔丁基-5-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮和2-叔丁基-8-叔丁基亚磺酰基-4（3 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.059