2-chloro-4-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)thioxanthene-9-ol | 77602-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)thioxanthene-9-ol
• 英文别名: 2-chloro-9-[3-(dimethylamino)propyl]-4-methoxythioxanthen-9-ol
• CAS: 77602-55-2
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 363.908
• InChiKey: KTCOZDADJHLOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)thioxanthene-9-ol 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-4-hydroxy-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the neuroleptic agent chlorprothixene; synthesis and pharmacology of the 3-, 4-, 6- and 7-hydroxy and methoxy derivatives of 2-chloro-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes

  摘要：

  对于酸IV-VII的环化，使用硫酸或聚磷酸处理，得到了噻吩并苯酮VIIIa-d，随后使用3-二甲基氨基丙基氯化镁进行反应，得到了氨基醇Xa-d。这些产物在酸催化下脱水，形成了氯丙嗪的甲氧基衍生物IIIa-d，大部分以几何异构体的混合物形式存在。虽然使用三溴化硼进行去甲基化反应的结果不理想，但在190-200°C的条件下，使用盐酸吡啶进行去甲基化反应是成功的；醇类X是最适合的起始物质。通过这种方法，得到了氯丙嗪的羟基衍生物IIa-d，大部分以纯几何异构体的形式存在。它们的构型是基于它们的红外光谱确定的。Z-异构体是抗精神病药物氯丙嗪(I)的潜在代谢产物。化合物II和III毒性较小，中枢抑制活性低，且没有肢体僵直活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19803166
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-methoxyphenylthio)benzoic acid 在 PPA 、 magnesium 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-4-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)thioxanthene-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the neuroleptic agent chlorprothixene; synthesis and pharmacology of the 3-, 4-, 6- and 7-hydroxy and methoxy derivatives of 2-chloro-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes

  摘要：

  对于酸IV-VII的环化，使用硫酸或聚磷酸处理，得到了噻吩并苯酮VIIIa-d，随后使用3-二甲基氨基丙基氯化镁进行反应，得到了氨基醇Xa-d。这些产物在酸催化下脱水，形成了氯丙嗪的甲氧基衍生物IIIa-d，大部分以几何异构体的混合物形式存在。虽然使用三溴化硼进行去甲基化反应的结果不理想，但在190-200°C的条件下，使用盐酸吡啶进行去甲基化反应是成功的；醇类X是最适合的起始物质。通过这种方法，得到了氯丙嗪的羟基衍生物IIa-d，大部分以纯几何异构体的形式存在。它们的构型是基于它们的红外光谱确定的。Z-异构体是抗精神病药物氯丙嗪(I)的潜在代谢产物。化合物II和III毒性较小，中枢抑制活性低，且没有肢体僵直活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19803166