N,N-dimethyl-4-{4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pent-3-en-1-ynyl}benzeneamine | 312611-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-{4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pent-3-en-1-ynyl}benzeneamine
• 英文别名: 3-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}-4-methyl-1-(triisopropylsilyl)pent-3-en-1-yne；N,N-dimethyl-4-[4-methyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pent-3-en-1-ynyl]aniline
• CAS: 312611-57-7
• 化学式: C₂₅H₃₇NSi
• 分子量: 379.661
• InChiKey: NRONKWSHDKIXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-{4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pent-3-en-1-ynyl}benzeneamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-{4-methyl-3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]pent-3-en-1-ynyl}benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭发色团：供体/受体取代的异聚二乙炔的合成

  摘要：

  利用钯催化的交叉偶联技术已经实现了交叉共轭的供体（D），受体（A）和供体（DA）取代的异聚二乙炔（iso-PDA）低聚物的迭代构建。由于供体，受体或供体-受体功能化的贡献，已经分析了这些化合物的结构-性质关系以进行交叉共轭π电子通讯。

  DOI：

  10.1021/ol006491+
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsilyl-3-trimethylsilylethynyl-4-methylpent-3-en-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-{4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pent-3-en-1-ynyl}benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭发色团：供体/受体取代的异聚二乙炔的合成

  摘要：

  利用钯催化的交叉偶联技术已经实现了交叉共轭的供体（D），受体（A）和供体（DA）取代的异聚二乙炔（iso-PDA）低聚物的迭代构建。由于供体，受体或供体-受体功能化的贡献，已经分析了这些化合物的结构-性质关系以进行交叉共轭π电子通讯。

  DOI：

  10.1021/ol006491+

文献信息

• Donor/Acceptor Effects on the Linear and Nonlinear Optical Properties of Geminal Diethynylethenes (g-DEEs)
  作者：Yuming Zhao、Ningzhang Zhou、Aaron D. Slepkov、Sorin C. Ciulei、Robert McDonald、Frank A. Hegmann、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/hlca.200790092

  日期：2007.5

  calculations and single-crystal X-ray analysis. Ultrafast third-order optical nonlinearities for the g-DEEs were measured by the differential optical Kerr effect (DOKE) technique and show that terminal donor–acceptor substitution of g-DEEs enhances molecular second hyperpolarizabilities (γ) in comparison to donor or acceptor g-DEEs. A small increase in the two-photon-absorption cross-section (σ(2)) is

  通过Pd催化的交叉偶联序列合成了一系列具有给电子和/或受电子（D / A）基团的双生双乙炔（g-DEE）。在UV / VIS光谱对供体-受体（d-A）官能化的G-D形盘5,8，和11显示出独特的吸收趋势归因于分子内电荷转移（ICT）。通过密度泛函理论（DFT）计算和单晶X射线分析确定，交叉共轭二炔骨架的键长-交替键合（BLA）指数随不同的末端取代基而略有不同。g-DEE的超快三阶光学非线性是通过微分光学Kerr测量的效应（DOKE）技术，表明与供体或受体g-DEE相比，g-DEE的最终供体-受体取代增强了分子的第二超极化率（γ）。由于功能化程度提高，在9 – 11系列中观察到了两个光子吸收截面的小幅增加（σ （2））。在自然键轨道（NBO）分析的基础上，评估了供体/受体取代对电子沿着交叉共轭二炔结构的离域的影响。四种衍生物3b，4b，7和8的固态结构通过单晶X射线结构分析表征，并显示出一种衍生物D–A