3β,16β-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one | 27336-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16β-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one
• 英文别名: 3β,16β-dihydroxy-17-methyl-18-nor-17βH-pregna-5,13-dien-20-one；3β,16β-Dihydroxy-17-methyl-18-nor-17βH-pregna-5,13-dien-20-on；1-[(3S,8R,9S,10R,16S,17S)-3,16-dihydroxy-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 27336-12-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YBTXUSKNZNGURS-IGMYYROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16β-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β,16β-diacetoxy-17-methyl-18-nor-17βH-pregna-5,13-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein Rearrangements. II. Acid-catalyzed Opening of Steroidal 16,17-Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01533a037
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3β,16α-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化16α，17α-环氧20-氧类固醇的重排。合成和新16α取代17α -烷基- 17β-甲基-Δ结构解析13 -18-norsteroids

  摘要：

  据报道，三氟甲磺酸铋（III）用于重排16α，17α-环氧-20-氧类固醇。真正的催化条件下发生反应，得到新颖的17α -烷基- 17β甲基Δ 13 -18-也不轴承产品不同öC 16上的含取代基。当在不存在酰化剂的情况下进行反应时，获得异构体16α-和16β-羟基衍生物的混合物，而当在此类试剂的存在下进行时，反应选择性地提供相应的16α-酰基重排产物。还报道了5β，6β；16α，17α-双环氧-20-氧杂戊烷-3β-乙酸乙烯酯的化学选择性重排，以提供带有16α，17α-环氧基团的“骨架”重排产物。提供了一些机械方面的考虑。通过使用X射线晶体学和2D NMR，对所有重排产物进行了全面的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.043