tetrabutylammonium salt of 6-(2-azido-2-phenylacetamido)penicillanate | 54836-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tetrabutylammonium salt of 6-(2-azido-2-phenylacetamido)penicillanate
• 英文别名: tetrabutylammonium 6-[D-(2-azido-2-phenylacetamido)]penicillanate；(2S,5R,6R)-6-[(2-azido-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;tetrabutylazanium
• CAS: 54836-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₅O₄S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 616.869
• InChiKey: HQPKRLLMIZMUBF-GJUCOGTPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  138.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl carbonate 、 tetrabutylammonium salt of 6-(2-azido-2-phenylacetamido)penicillanate 以 氯仿 为溶剂， 以822 mg. (40%)的产率得到iodomethyl 6-[D-(2-azido-2-phenylacetamido)]penicillanoyloxymethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Bis-hydroxymethyl carbonate bridged antibacterial agents

  摘要：

  含有青霉素和β-内酰胺酶抑制剂的抗菌剂，通过双羟甲基碳酸酯桥连接，其化学式为：##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、羟基、某些酰氧基或某些烷氧羰氧基团，以及它们的使用方法、药物组合物和在其生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04359472A1

文献信息

• Improved process for the preparation of penicillanic acid esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061284A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of chloromethyl esters of penicillanic acids, using iodochloromethane or bromochloromethane and a tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, and their use in processes for the synthesis of penicillanic acid esters, using a halomethyl ester and the tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, which readily hydrolyze in vivo to antibacterial penicillins and the beta-lactamase inhibitor penicillanic acid sulfone.

  一种利用碘氯甲烷或溴氯甲烷和青霉烷酸的四烷基铵盐制备青霉烷酸氯甲酯的工艺，及其在利用卤代甲酯和青霉烷酸的四烷基铵盐合成青霉烷酸酯工艺中的应用，这种青霉烷酸酯在体内容易水解为抗菌青霉烷酸酯和β-内酰胺酶抑制剂青霉烷酸砜。
• Process and intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061274B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• US4381263A
  申请人：——

  公开号：US4381263A

  公开（公告）日：1983-04-26
• US4393001A
  申请人：——

  公开号：US4393001A

  公开（公告）日：1983-07-12
• US4359472A
  申请人：——

  公开号：US4359472A

  公开（公告）日：1982-11-16