5,5’-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(噻吩-2-甲醛) | 882303-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,5’-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(噻吩-2-甲醛)
• 英文名称: 4,7-bis(5-formylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,5'-(Benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)；5-[4-(5-formylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 882303-63-1
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₂S₃
• 分子量: 356.45
• InChiKey: MYFMYUMBJOVSJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(噻吩-2-甲醛) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-[4-[5-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以100%的产率得到5,5’-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(噻吩-2-甲醛)
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化 合成基于苯并噻二唑的分子：获得小型半导体有机分子的环保方式†

  摘要：

  新的A–D–A–D–A以苯并噻二唑和噻吩为基础的不复杂的小分子是通过两步途径设计和合成的，涉及将苯并噻二唑与噻吩或联苯并噻吩甲醛偶联，然后进行Knoevenagel缩合反应。在比较不同的耦合方法及其相关绿色指标时，专门研究了第一步。已经确定，基于苯并噻二唑的小分子的合成通过直接杂芳基化可能对环境有吸引力。与经典的Suzuki联轴器相比，它以经济有效的方式产生了少量污染废物。而且，在当前情况下，选择低载量的钯催化剂而没有配体或添加剂的直接芳基化是选择的方法。使用电子吸收光谱法，差示扫描量热法，循环伏安法，偏振光学显微镜和小角X射线散射分析研究了四个靶分子的物理化学性质。已经进行了DFT研究以支持电子特性。

  DOI：

  10.1039/c6nj00847j

文献信息

• Highly dichroic benzo-2,1,3-thiadiazoledyes containing five linearly π-conjugated aromatic residues, with fluorescent emission ranging from green to red, in a liquid crystal guest–host system
  作者：Xuelong Zhang、Rumiko Yamaguchi、Keiichi Moriyama、Masami Kadowaki、Takako Kobayashi、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b512493j

  日期：——

  A number of fluorescent benzothiadiazole dyes have been synthesised and their optical properties, when dispersed in a liquid crystal host phase, examined. These dyes have five linearly π-conjugated aromatic ring systems (both with and without ethene and 1,3-butadiene spacers). The liquid crystalline host medium, used was the nematic phase of MLC-2039. The emission colours observed ranged from green to red, depending on the unsaturated chains attached at the 4- and 7- positions of the bezo-2,1,3-thiadiazole core. A highly dichroic and efficient fluoresence was observed. The dye 4,7–bis[5-bis(phenylethenyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole is of particular importance. This is the first example of a dye emitting strong red fluorescence (633 nm). When dispersed in MLC-2039, dichroic ratio values up to 12.3 were obtained.

  合成了一系列荧光苯并噻二唑染料，并在液晶主体相中分散时研究了它们的光学性质。这些染料具有五个线性π-共轭芳香环系统（包括带有和不带有亚乙烯基和1,3-丁二烯间隔基的情况）。所用的液晶主体介质是MLC-2039的向列相。观测到的发射颜色从绿色到红色不等，具体取决于连接在苯并-2,1,3-噻二唑核心的4-和7-位上的不饱和链。观察到高度二色性和高效的荧光。特别重要的是染料4,7-双[5-双(苯乙烯基)噻吩-2-基]-2,1,3-苯并噻二唑。这是首个发射强烈红色荧光（633 nm）的染料例子。在MLC-2039中分散时，得到了高达12.3的二色比值。
• Molecular engineering and synthesis of novel metal-free organic sensitizers with D-π-A-π-A architecture for DSSC applications: The effect of the anchoring group
  作者：Mohamed R. Elmorsy、Rui Su、Ahmed A. Fadda、H.A. Etman、Eman H. Tawfik、Ahmed El-Shafei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.011

  日期：2018.11

  Herein, we report the design and synthesis of two metal-free organic sensitizers (MR-5 & MR-6) with a D-π-A-π-A architecture based on a trimethoxy benzene donor core carrying two different withdrawing/anchoring groups including cyanoacetic acid and rhodanine-3-acetic acid via thiophene as a π-spacer. Benzothiadiazole was incorporated as a strong auxiliary electron acceptor, which greatly improved the

  在本文中，我们报告了基于具有两个不同的拔除/锚固基团的三甲氧基苯供体核的两种具有D-π-A-π-A结构的无金属有机敏化剂（MR-5和MR-6）的设计和合成。包括氰基乙酸和绕丹宁-3-乙酸经由噻吩，为π-间隔物。并入苯并噻二唑作为强辅助电子受体，极大地改善了染料的分子直径上的摩尔消光系数和电子耦合。研究了两种染料的光学和电化学性质。光伏研究表明，MR-5锚固有氰基乙酸的聚光灯（IPCE）明显更大，与MR-6相比，它具有更好的光伏参数和更好的光伏参数。MR-5在420 nm处实现了6.03％的更高的总太阳能转换效率，并显示出65％的IPCE。运用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）对平衡分子的几何形状，前沿分子轨道，垂直电子激发进行了研究，理论数据与实验结果相吻合。
• Small-molecule azomethines: organic photovoltaics <i>via</i> Schiff base condensation chemistry
  作者：M. L. Petrus、R. K. M. Bouwer、U. Lafont、S. Athanasopoulos、N. C. Greenham、T. J. Dingemans

  DOI：10.1039/c4ta01629g

  日期：——

  Small-molecule donor materials can be prepared in one step using simple condensation chemistry.

  小分子供体材料可以通过简单的缩合化学一步制备。
• Real-time imaging of cancer cell generations and monitoring tumor growth using a nucleus-targeted red fluorescent probe
  作者：Lei Wang、Qi Xia、Ruiyuan Liu、Jinqing Qu

  DOI：10.1039/c8tb00101d

  日期：——

  tumor growth monitoring. PTB exhibits a large Stokes shift (∼110 nm), far-red emission (625 nm), and a 73.8-fold increase in fluorescence upon binding with DNA. Compared to currently used nucleus stains, PTB also displays low cytotoxicity and good photostability and biocompatibility. More importantly, the results of in vitro studies reveal that PTB can be tracked in stained HepG-2 cancer cells for up to

  实时和长期的核标记对于理解和阐明生命科学中的细胞和分子过程（如基因表达，复制，重组和修复）具有重要意义，但由于缺少理想的成像探针而仍然具有挑战性。传统的用于活细胞成像的商业DNA染料要么水溶性低，细胞毒性高，光漂白，要么斯托克斯频移小，紫外线（UV）激发少。这些固有的缺陷限制了它们的实用性。在这里，探索了一种远红DNA染色剂（PTB），用于体外长期核追踪和体内肿瘤生长监测。PTB与DNA结合后，具有较大的斯托克斯位移（〜110 nm），远红外发射（625 nm）和荧光增加73.8倍。与目前使用的核染色剂相比，PTB还显示出低细胞毒性和良好的光稳定性和生物相容性。更重要的是，体外研究的结果表明，PTB可以在染色的HepG-2癌细胞中追踪多达11代。此外，PTB证明了体内有效的长期（即21天）肿瘤生长成像。这些卓越性能的结合使PTB成为有前途的远红色DNA染色剂。
• [EN] SMALL AZOMETHINE MOLECULES AND THEIR USE IN PHOTOVOLTAIC DEVICES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES D'AZOMÉTHINE ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：UNIV DELFT TECH

  公开号：WO2015142173A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention is in the field of a small azomethine molecule having photovoltaic characteristics, a method of synthesizing said molecule, use of said molecule in a photovoltaic device, a solar cell comprising said molecule, and a film comprising said molecule. The present molecules may find application in the field of organic solar cells.

  本发明涉及一种具有光伏特性的小型偶氮甲烷分子，一种合成该分子的方法，使用该分子在光伏器件中，包含该分子的太阳能电池以及包含该分子的薄膜。该分子可在有机太阳能电池领域中应用。