[5-[4-[5-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]methanol | 1067243-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: [5-[4-[5-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]methanol
• 英文别名: [5-[4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 1067243-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S₃
• 分子量: 360.481
• InChiKey: JRIZVQJLABTFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[4-[5-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-Bis[5-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929
• 作为产物：
  描述：

  5,5’-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(噻吩-2-甲醛) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-[4-[5-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929

文献信息

• Energy Transfer in New D-π-A Conjugated Dendrimers: Their Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Zheng-Ming Tang、Qi Xiao、Yuguo Ma、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol801671w

  日期：2008.10.2

  A series of new D-pi-A conjugated dendrimers based on benzothiadiazole and triphenylamine were developed via facile synthetic approaches. By changing the types of bridges between the different functional moieties of these dendrimers, their photophysical properties, especially the intramolecular energy transfer process, were effectively modulated.
• High Charge Carrier Mobility, Low Band Gap Donor–Acceptor Benzothiadiazole-oligothiophene Based Polymeric Semiconductors
  作者：Boyi Fu、Jose Baltazar、Zhaokang Hu、An-Ting Chien、Satish Kumar、Clifford L. Henderson、David M. Collard、Elsa Reichmanis

  DOI：10.1021/cm3021929

  日期：2012.11.13

  Spin-coated films of the poly(benzothiadiazole-sexithiophene) PBT6, which exhibits a highly crystalline lamellar π–π stacked edge-on orientation on the OFET substrate, possesses a hole mobility of ca. 0.2 cm2/V·s. Vinylene-containing analogs PBT6V2 and PBT6V2′ are amorphous and exhibit very low mobilities. The molecular weight of PBT6 has a strong influence on the electronic properties: a sample with

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /