| 1613692-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1613692-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃S
• 分子量: 293.319
• InChiKey: KEEQAPUYDGLIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 天然橡胶 在 三乙烯二胺 、 [IrCl((S,S)-Fc-tfb*)]2 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到N-((2R,4R)-6-fluoro-2-methyl-2-vinylchroman-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Annulation of Salicylimines with 1,3-Dienes

  摘要：

  Iridium-catalyzed annulation of salicylimines with 1,3-dienes gave high yields of the corresponding 4-aminochromanes with high stereoselectivity. The use of a chiral diene ligand enabled the asymmetric reaction to give 4-aminochromanes with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja504990a

文献信息

• A Palladium Complex as an Asymmetric π-Lewis Base Catalyst for Activating 1,3-Dienes
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Ru-Jie Yan、Jian-Xiang Zhu、Ke Xie、Xin-Yue Gao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c01420

  日期：2021.3.31

  and imines with a nucleophilic group is also compatible, by trapping in situ formed π-allylpalladium species after initial ene addition. This π-Lewis base catalytic mode, featuring simple η2coordination, vinylogous activation, and compatibility with both conjugated neutral polyenes and electron-deficient polyenes, is elucidated by control experiments and density functional theory (DFT) calculations.

  在这里，我们报告说，钯 (0) 配合物可以以 η 2 的方式与 1,3-二烯配位，并通过将电子从 d 轨道捐赠给空的反键分子，从而显着提高其最高占据分子轨道 (HOMO) 的能量通过反键连接的双键 (π*) 轨道。因此，未配位的双键作为基于乙烯学原理的更具反应性的伙伴，可以直接攻击亚胺，提供对映选择性的正式加氢二烯化反应。通过原位捕获， 1,3-二烯和具有亲核基团的亚胺之间的化学选择性级联乙烯基加成/烯丙基烷基化双官能化过程也是相容的在初始加入烯后形成 π-烯丙基钯物种。这种 π-刘易斯碱催化模式具有简单的 η 2配位、乙烯基活化以及与共轭中性多烯和缺电子多烯的相容性，通过控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算得到阐明。