(1S,4aS,5aS,11bR)-1-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6-octahydro-7H-benzo[2,3]cyclobuta[1,2-c]isoquinolin-7-one | 1334433-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,5aS,11bR)-1-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6-octahydro-7H-benzo[2,3]cyclobuta[1,2-c]isoquinolin-7-one
• CAS: 1334433-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HNJRLWXMOSKBPY-SUDQYYNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-溴异喹啉 在 methyllithium lithium bromide 、 (+)-(1R,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(1-hydroxyhex-5-enyl)isoquinolin-1(2H)-one 、 (1S,4aS,5aS,11bR)-1-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6-octahydro-7H-benzo[2,3]cyclobuta[1,2-c]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]取代的异喹诺酮类的光环加成：手性模板诱导的对映选择性和动力学拆分

  摘要：

  从简单到复杂：从容易获得的异喹诺酮1（X = Br，OH）开始，可以通过使用手性模板以高对映选择性（88–96％ee）获得 复杂的环丁烷光产物，例如化合物2。从外消旋底物开始以53％ee分离的 化合物3是独特的，空前的动力学拆分过程的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103051