phenylnitromethane carbanion | 12413-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylnitromethane carbanion
• 英文别名: nitromethyl-benzene; deprotonated form；nitro-phenyl-methanide；Phenylnitromethan-Anion；Benzylidene(dioxido)azanium
• CAS: 12413-18-2
• 化学式: C₇H₆NO₂
• 分子量: 136.13
• InChiKey: KTAVPKXGIGJSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylnitromethane carbanion 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of ionization of nitromethane and phenylnitromethane by amines and carboxylate ions in Me2SO-water mixtures. Evidence of ammonium ion-nitronate ion hydrogen bonded complex formation in Me2SO-rich solvent mixtures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a040
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 phenylnitromethane carbanion
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a050

文献信息

• The nitro anomaly and Br�nsted ?nuc values inSN2 reactions on chlorine
  作者：Linoam Eliad、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1002/poc.482

  日期：2002.8

  The kinetics of chlorine transfer reactions between N-chlorosuccinimide (NCS) and four carbon nucleophiles (the conjugated bases of phenyldinitromethane, Meldrum's acid, phenylmalononitrile and phenylnitro-methane) in water were determined. A plot of log k for the SN2 reactions vs the pKa of the first three conjugated acids of the nucleophiles gave a straight line with a slope (βnuc) of 1.8. The data

  测定了N-氯琥珀酰亚胺（NCS）和四种碳亲核试剂（苯基二硝基甲烷，Meldrum的酸，苯基丙二腈和苯基硝基甲烷）的氯转移反应的动力学。S N 2反应的log k对亲核试剂的前三个共轭酸的p K a的曲线图给出了一条直线，斜率（βnuc）为1.8。单硝基衍生物苯基硝基甲烷的数据点与谱线的偏差为6.7 log个单位。该偏差是质子转移反应的典型现象，最近发现在S N中也发生对溴有2个反应。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Halophilic Reactions:  Anomalies in Bromine Transfer Reactions
  作者：Judith Grinblat、Moshe Ben-Zion、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1021/ja011014n

  日期：2001.10.31
• Electron transfer processes. 33. An inverted reactivity series in the reaction of tert-butyl radical with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、R. K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00291a079

  日期：1985.3
• Diggle, Andrew W.; Griffiths, Gwerydd; Young, David J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 317 - 321
  作者：Diggle, Andrew W.、Griffiths, Gwerydd、Young, David J.、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bernasconi, Claude F.; Fassberg, Julianne, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 514 - 522
  作者：Bernasconi, Claude F.、Fassberg, Julianne

  DOI：——

  日期：——