(3-Ethylsulfanyl-phenyl)-dimethyl-amine | 91330-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-Ethylsulfanyl-phenyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 3-(Ethylthio)-N,N-dimethylbenZenamine；3-ethylsulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 91330-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: CQBWFTWRQWPHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(methylthio)aniline 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到(3-Ethylsulfanyl-phenyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  金属化反应XXVII。：（甲硫基）苯胺的金属化

  摘要：

  本文描述了（甲硫基）苯胺与有机锂试剂以及丁基锂-叔丁醇钾叔丁基超碱混合物的金属化反应。结果表明，当用丁基锂处理时，对位异构体产生无选择性的产物混合物。使用叔丁基锂或超碱，我们获得了硫代甲基氢的取代基。此外，超强碱允许与在硫代甲基和在新的基团制备二取代产物邻到该组。另一方面，邻位和元位异构体通过丁基锂和其他试剂在硫代甲基碳上被锂化。从未烷基化的胺开始，我们通过三个连续的一锅式单金属化N，N-二取代的胺，它们具有相同或不同的基团，并带有所需的烷硫基链。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00806-8

文献信息

• Metallation reactions XXVII.
  作者：M.G Cabiddu、S Cabiddu、E Cadoni、R Cannas、S De Montis、C Fattuoni、S Melis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00806-8

  日期：2001.2

  The metallation reactions of (methylthio)anilines with organolithium reagents and with the butyllithium–potassium tert-butoxide superbasic mixture are here described. The results show that the para isomer when treated with butyllithium gave a mixture of products with no selectivity. Using tert-butyllithium or superbases we obtained the substitution of the thiomethyl hydrogen. Moreover, superbase allowed

  本文描述了（甲硫基）苯胺与有机锂试剂以及丁基锂-叔丁醇钾叔丁基超碱混合物的金属化反应。结果表明，当用丁基锂处理时，对位异构体产生无选择性的产物混合物。使用叔丁基锂或超碱，我们获得了硫代甲基氢的取代基。此外，超强碱允许与在硫代甲基和在新的基团制备二取代产物邻到该组。另一方面，邻位和元位异构体通过丁基锂和其他试剂在硫代甲基碳上被锂化。从未烷基化的胺开始，我们通过三个连续的一锅式单金属化N，N-二取代的胺，它们具有相同或不同的基团，并带有所需的烷硫基链。