diphenyl(2-phenyl-4H-chromen-4-yl)phosphine oxide | 129806-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: diphenyl(2-phenyl-4H-chromen-4-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 4-diphenylphosphoryl-2-phenyl-4H-chromene
• CAS: 129806-50-4
• 化学式: C₂₇H₂₁O₂P
• 分子量: 408.436
• InChiKey: PDPNBUQCZPGQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 mercuric triflate 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 以50 %的产率得到diphenyl(2-phenyl-4H-chromen-4-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基查尔酮与 H-氧化膦的串联磷酸-迈克尔加成/环化/脱水用于合成 4-磷酸化 4H-色烯

  摘要：

  提出了Hg(OTf) 2催化的2-羟基查尔酮与H-氧化膦的串联磷-迈克尔加成/环化/脱水反应。该方案提供了一种新的补充方法，用于以良好的产率（高达 99%）制备 4-磷酸化 4 H-色烯。此外，这种多米诺骨牌反应允许在一锅操作中成功构建两个新的 C-P 和 C-O 键。

  DOI：

  10.1039/d3ob01562a

文献信息

• Acid-Promoted Multicomponent Reaction To Synthesize 4-Phosphorylated 4H-Chromenes
  作者：Xiao-Hong Wang、Xuan Liu、Ya-Wen Xue、Xiao-Hong Wei、Yan-Bin Wang、Qiong Su

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00454

  日期：2024.6.21

  An effective multicomponent reaction for the synthesis of 4-phosphorylated 4H-chromenes via a tandem phosphorylation/alkylation/cyclization/dehydration sequence with water as the only byproduct was developed. Extensive mechanistic investigations involving in situ NMR experiments, time control experiments, and in situ HRMS experiment allowed us to elucidate the order of each subreaction to arrive at

  开发了一种有效的多组分反应，通过串联磷酸化/烷基化/环化/脱水顺序合成 4-磷酸化 4 H-色烯，水作为唯一的副产物。涉及原位核磁共振实验、时间控制实验和原位 HRMS 实验的广泛机理研究使我们能够阐明每个子反应的顺序，从而全面了解这种多组分反应的基本机制。机理数据证实该反应从磷醛醇消除开始，然后添加酮烯醇化物、分子间烷基化、分子内环化和在酸性条件下脱水。
• Gross, Hans; Costisella, Burkhard; Keitel, Iris, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 129 - 134
  作者：Gross, Hans、Costisella, Burkhard、Keitel, Iris、Sonnenschein, Helmut、Kunath, Annamarie

  DOI：——

  日期：——
• Abaev, V. T.; Karsanov, I. V.; Urtaeva, Zh. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 891 - 898
  作者：Abaev, V. T.、Karsanov, I. V.、Urtaeva, Zh. Kh.、Blinokhvatov, A. F.、Bumber, A. A.、Okhlobystin, O. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• ABAEV, V. T.;KARSANOV, I. V.;URTAEVA, ZH. X.;BLINOXVATOV, A. F.;BUMBER, A+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1012-1019
  作者：ABAEV, V. T.、KARSANOV, I. V.、URTAEVA, ZH. X.、BLINOXVATOV, A. F.、BUMBER, A+

  DOI：——

  日期：——
• CN116836198
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——