N-(bis-methylsulfanyl-methylidene)-naphthalene-2-sulfonamide | 93488-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(bis-methylsulfanyl-methylidene)-naphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 93488-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₃
• 分子量: 311.45
• InChiKey: ZWBMFSQYZKXGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bis-methylsulfanyl-methylidene)-naphthalene-2-sulfonamide 、 2-氨基甲基-4-氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环芳基胍磺胺类衍生物的环保合成方法及初步生物学评价

  摘要：

  环芳基胍的芳基磺酰胺衍生物的化学类型是具有有价值生物活性的分子来源，包括抗菌和抗肿瘤特性。文献中介绍的合成方法具有低选择性和高环境公害的特点。在本出版物中，我们提出了一种开发的替代方法和早期未描述的途径C，用于合成环状芳基胍的芳基磺酰胺衍生物 ( N -(1 H -arylimidazol-2-yl)arylsulfonamides 和N-(1,4-二氢喹唑啉-2-基)芳基磺酰胺)，包括2-(甲硫基)-苯并咪唑或2-(甲硫基)-3,4-二氢喹唑啉与芳基磺酰胺的反应。我们还优化了之前报道的方法；A（2-氨基苯并咪唑或 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉与芳基磺酰氯的反应）和B（二甲基-（芳基磺酰基）碳二硫代亚胺酸酯与芳基二胺的反应）。所进行的研究允许实现两种独立的生态和快速方法来获得所需的产品。我们使用了超声波辅助或微波合成、无溶剂反应和 “绿色”反应环境的生态学方法。在这两种途径中，已证明使用 H

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2022.106165
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 萘-2-磺酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到N-(bis-methylsulfanyl-methylidene)-naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N′-(Arylsulfonyl)pyrazoline-1-carboxamidines as Novel, Neutral 5-Hydroxytryptamine 6 Receptor (5-HT₆R) Antagonists with Unique Structural Features

  摘要：

  The 5-HT6 receptor (5-HT6R) has been in the spotlight for several years regarding CNS-related diseases. We set out to discover novel, neutral 5-HT6R antagonists to improve off-target selectivity compared to basic amine-containing scaffolds dominating the field. High-throughput screening identified the N'-(sulfonyl)pyrazoline-1-carboxamidine scaffold as a promising neutral core for starting hit-to-lead. Medicinal chemistry, molecular modeling, small molecule NMR and X-ray crystallography were subsequently applied to optimize the leads into antagonists (compounds 1-49) displaying high 5-HT6R affinity with optimal off-target selectivity. Unique structural features include a pseudoaromatic system and an internal hydrogen bond freezing the bioactive conformation. While physicochemical properties and CNS availability were generally favorable, significant efforts had to be made to improve metabolic stability. The optimized structure 42 is an extremely selective, hERG-free, high-affinity 5-HT6R antagonist showing good human in vitro metabolic stability. Rat pharrnacokinetic data were sufficiently good to enable further in vivo profiling.

  DOI：

  10.1021/jm200466r

文献信息

• New cyclic arylguanidine scaffolds as a platform for development of antimicrobial and antiviral agents
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Sylwia Wnorowska、Artur Wnorowski、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106730

  日期：2023.10

  resistance, immunopressure, and mutations within the bacterial and viral genomes necessitates the search for new molecules exhibiting antimicrobial and antiviral activities. Such molecules often contain cyclic guanidine moiety. As part of this work, we investigated the selected antimicrobial and antiviral activity of compounds from the cyclic arylguanidine group. Molecules were designed using molecular modeling

  世界卫生组织表示，传染病仍然对公众健康构成重大威胁。抗生素耐药性、免疫压力以及细菌和病毒基因组内突变的综合影响使得需要寻找具有抗菌和抗病毒活性的新分子。此类分子通常含有环状胍部分。作为这项工作的一部分，我们研究了环状芳基胍基团化合物的选定抗菌和抗病毒活性。根据先前开发的途径，使用分子建模设计分子，并使用微波辐射 ( MW ) 和声化学 ( ))) ) 方法获得分子。筛选了所得化合物对大肠杆菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和新型隐球菌生长的抑制能力。使用生物发光免疫测定法探讨了阻止严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 进入宿主细胞的能力。还评估了最活跃分子的细胞毒性和溶血特性。N -[2-(萘-1-基)乙基]-5-苯基-1,4,5,6-四氢-1,3,5-三嗪-2-胺12j对金黄色葡萄球菌具有高度抑制作用新型隐球菌(MIC ≤ 0.25 µg/mL)，无细胞毒性或溶血作用