(2E,4'R)-1-(benzothiazol-2-yl)sulfonyl-5-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-methylpent-2-en-4-yne | 909128-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2E,4'R)-1-(benzothiazol-2-yl)sulfonyl-5-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-methylpent-2-en-4-yne
• 英文别名: [(1R)-4-[(E)-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 909128-66-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃S₂Si
• 分子量: 529.84
• InChiKey: LOEZMNVEKXWQAH-QMZMWQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4'R)-1-(benzothiazol-2-yl)sulfonyl-5-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-methylpent-2-en-4-yne 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-[(Z)-5-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-3-methyl-pent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  合成C 37-降冰片烯类丁烯酸内酯黄嘌呤中的Stille反应。范围和局限性

  摘要：

  二卤代γ-亚烷基丁烯内酯7与锡烷9和6的顺序Stille交叉偶联反应提供了吡咯黄质的碳骨架，一种高度功能化的C7'-C8'炔属C 37-类胡萝卜素丁烯内酯。尽管第一个卤素选择性Stille偶联在室温下以90％的收率进行，但Z，E-可能由催化剂诱导的E，Z -C7'-C10'烯炔的二次异构化伴随着键的形成，导致9' ž - 20，并最终到9' ž -pyrrhoxanthin 9' ž - 1。

  DOI：

  10.1021/jo060490z
• 作为产物：
  描述：

  (4'R)-1-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-5-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-methylpent-2-en-4-yne 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(2E,4'R)-1-(benzothiazol-2-yl)sulfonyl-5-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-methylpent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  合成C 37-降冰片烯类丁烯酸内酯黄嘌呤中的Stille反应。范围和局限性

  摘要：

  二卤代γ-亚烷基丁烯内酯7与锡烷9和6的顺序Stille交叉偶联反应提供了吡咯黄质的碳骨架，一种高度功能化的C7'-C8'炔属C 37-类胡萝卜素丁烯内酯。尽管第一个卤素选择性Stille偶联在室温下以90％的收率进行，但Z，E-可能由催化剂诱导的E，Z -C7'-C10'烯炔的二次异构化伴随着键的形成，导致9' ž - 20，并最终到9' ž -pyrrhoxanthin 9' ž - 1。

  DOI：

  10.1021/jo060490z