7-hydroxy-8-allyl-2,3-dimethylchromone | 124210-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-8-allyl-2,3-dimethylchromone
• 英文别名: 8-allyl-7-hydroxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；8-allyl-7-hydroxy-2,3-dimethyl chromone；8-Allyl-7-hydroxy-2,3-dimethyl-4H<1>benzopyrane-4-one；8-allyl-7-hydroxy-2,3-dimethylchromen-4-one；7-Hydroxy-2,3-dimethyl-8-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 124210-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NBNUHZHQDDBXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-allyl-2,3-dimethylchromone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium metaperiodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.17h， 生成 7-allyl-8-formyl-2,3-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B

  摘要：

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob25067e
• 作为产物：
  描述：

  7-allyloxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 7-hydroxy-8-allyl-2,3-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone

  摘要：

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1972

文献信息

• BHAT, V. S.;JOSHI, V. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 512-513
  作者：BHAT, V. S.、JOSHI, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclisation of 6 or 8 Allyl-7-Hydroxychromones: Synthesis of Pyronochromones and Hydroxymethyl Dihydrofuranochromones
  作者：Ramachandra Puranik、Y. Jayaprakash Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1080/00397919908086111

  日期：1999.4

  6/8-Allyl-7-hydroxychromones (1a-d) on oxidative cyclization with DDQ in benzene afforded pyronochromones (2a-d) while the oxidative cyclization of Ib-e with m-CPBA in CH2Cl2 gave hydroxymethyl dihydrofurano chromones (3b-e).
• Bhat, V. S.; Joshi, V. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 512 - 513
  作者：Bhat, V. S.、Joshi, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Jayaprakash Rao; Jagadeesh; David Krupadanam, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 958 - 960
  作者：Jayaprakash Rao、Jagadeesh、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——