(2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine-4-carbaldehyde | 1072030-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1072030-86-4
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃
• 分子量: 457.613
• InChiKey: YKBQHWCHGWYAQJ-ZVVQJCKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-isocyanomethylene-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,4R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine-4-carbaldehyde 、 (2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,4<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>R</i>,4<i>S</i>)-2-Substituted-1-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200801216

  日期：2009.3

  The first stereoselective synthesis of two diastereomeric 1-azabicyclo[2.2.1]heptanes substituted at the 2-position from an easily accessible (R)-2-substituted-4-piperidone is reported. The synthetic route involves the asymmetric one-carbon homologation of a chiral ketone followed by an intramolecular SN2-type cyclisation and led to target compounds in high overall yield by using a simple procedure

  据报道，首次立体选择性合成了两种非对映异构体 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，它们在 2-位取代了易于获得的 (R)-2-取代-4-哌啶酮。合成路线包括手性酮的不对称单碳同系化，然后是分子内 SN2 型环化，并通过使用不需要纯化中间体化合物的简单程序以高总产率获得目标化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)