5,5-dimethyl-1-(5-(phenylethynyl)pyridin-2-ylmethyl)piperidin-2-one | 1295501-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-(5-(phenylethynyl)pyridin-2-ylmethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-(5-phenylethynyl-pyridin-2-ylmethyl)-piperidin-2-one；5,5-dimethyl-1-[[5-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1295501-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: AYHAQBIBPGNZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-(phenylethynyl)pyridin-2-yl)methanol 、 5,5-二甲基-2-哌啶酮 在 H+ 作用下， 生成 5,5-dimethyl-1-(5-(phenylethynyl)pyridin-2-ylmethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAM)

  摘要：

  本发明涉及公式I的苯基乙炔化合物，其中R1、R2、X、L、R3、R4、R4'、cyc和n如规范和要求中所定义，并且涉及其药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知疾病。

  公开号：

  US20110098313A1

文献信息

• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAM)<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (MAP)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011051201A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to phenylethynyl derivatives of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; R2 is hydrogen, lower alkyl, =O, lower alkoxy, phenyl, hydroxy or lower alkyl substituted by hydroxy; X is N, CF or CH; L is -NR3-, -NHC(R3)2-, -O-, -OC(R3)2-, -CR4R4'-; R3 is hydrogen or lower alkyl; R4/R4' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; cyc is cycloalkyl or heterocycloalkyl, or is a non-aromatic bicycle selected from 7-oxa- bicyclo[2.2.1]hept-1-yl or bicyclo[2.2.1]hept-1-yl; n is 1, 2 or 3; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). They are useful for the treatment of schizophrenia or cognitive diseases.

  本发明涉及公式(I)的苯乙炔基衍生物，其中R1为氢、卤素、较低烷基或受卤素取代的较低烷基；R2为氢、较低烷基、=O、较低烷氧基、苯基、羟基或受羟基取代的较低烷基；X为N、CF或CH；L为-NR3-、-NHC(R3)2-、-O-、-OC(R3)2-、-CR4R4'-；R3为氢或较低烷基；R4/R4'分别为氢或较低烷基；cyc为环烷基或杂环烷基，或者为从7-氧代-双环[2.2.1]庚-1-基或双环[2.2.1]庚-1-基中选择的非芳香族双环；n为1、2或3；或者为药学上可接受的酸盐，或为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶的是，已经发现通式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM）。它们对于治疗精神分裂症或认知疾病非常有用。
• Positive allosteric modulators (PAM)
  申请人：Green Luke

  公开号：US08389536B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention relates to phenylethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, X, L, R3, R4, R4′, cyc, and n are as defined in the specification and claims and to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). They are useful for the treatment of schizophrenia or cognitive diseases.

  本发明涉及公式I的苯乙炔化合物，其中R1、R2、X、L、R3、R4、R4'、cyc和n如规范和权利要求所定义，并且涉及到药物可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知疾病。
• US8389536B2
  申请人：——

  公开号：US8389536B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• US8716316B2
  申请人：——

  公开号：US8716316B2

  公开（公告）日：2014-05-06