2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione | 269743-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,4-dimethylisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 269743-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: TVAWSDHZALQOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14,14-Dimethyl-8,13,13b,14-tetrahydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子环化与重排。13,13-二甲基小ber碱和3,4-二甲基异喹啉-1-酮的合成

  摘要：

  一系列N-取代的4，4-二甲基邻苯二甲酰亚胺衍生物的区域选择性还原产生了相关的甲醇酰胺，在路易斯或质子酸存在下，它们起酰基亚胺离子前体的作用。酰亚胺离子的命运部分取决于氮上的β-芳基乙基的亲核性，用于产生离子的亲电体以及精确的反应条件，并导致环化反应或甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00081-2
• 作为产物：
  描述：

  Homophthal-N-<β-(3-indolylethyl)>imid 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子环化与重排。13,13-二甲基小ber碱和3,4-二甲基异喹啉-1-酮的合成

  摘要：

  一系列N-取代的4，4-二甲基邻苯二甲酰亚胺衍生物的区域选择性还原产生了相关的甲醇酰胺，在路易斯或质子酸存在下，它们起酰基亚胺离子前体的作用。酰亚胺离子的命运部分取决于氮上的β-芳基乙基的亲核性，用于产生离子的亲电体以及精确的反应条件，并导致环化反应或甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00081-2

文献信息

• N-Acyliminium ion cyclisation versus rearrangement. The synthesis of 13,13-dimethylberberines and 3,4-dimethylisoquinolin-1-ones
  作者：Harry Heaney、Mutasem O Taha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00081-2

  日期：2000.3

  derivatives gave the related carbinol amides that function as acyliminium ion precursors in the presence of Lewis or protic acids; the fate of the acyliminium ions is determined in part by the nucleophilicity of the β-arylethyl group on nitrogen, the electrophile used to generate the ion, and the precise reaction conditions and led either to cyclisation reactions or methyl migration.

  一系列N-取代的4，4-二甲基邻苯二甲酰亚胺衍生物的区域选择性还原产生了相关的甲醇酰胺，在路易斯或质子酸存在下，它们起酰基亚胺离子前体的作用。酰亚胺离子的命运部分取决于氮上的β-芳基乙基的亲核性，用于产生离子的亲电体以及精确的反应条件，并导致环化反应或甲基迁移。