1-叠氮基-2-((Z)-苯乙烯基)苯 | 89100-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-叠氮基-2-((Z)-苯乙烯基)苯
• 英文名称: cis-o-azidostilbene
• 英文别名: 1-azido-2-((Z)-styryl)benzene；(Z)-1-azido-2-styrylbenzene；1-azido-2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 89100-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: QNQQYPDQLGLSQA-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-((Z)-苯乙烯基)苯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氘 作用下， 以 氘代苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-aminostilbene 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-叠氮基-2-((Z)-苯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Indoles through Visible Light-Induced Photocatalytic Cyclizations of Styryl Azides
  作者：Xu-Dong Xia、Jun Xuan、Qiang Wang、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201400527

  日期：2014.9.15

  A visible light‐induced photocatalytic intramolecular cyclization of styryl azides has been developed in the presence of the ruthenium complex Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) as photocatalyst at room temperature. The present photocatalytic strategy features operational simplicity as well as high functional group tolerance, and provides a facile access to various 2‐substituted N‐free indoles in good to excellent

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。
• Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp² )−H Amination
  作者：Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201510045

  日期：2016.1.22

  AbstractThe nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular C−H amination of α‐azidobiaryls and (azidoaryl)alkenes into the corresponding carbazoles and indoles, respectively, under mild conditions and with low catalyst loadings. These features and the broad functional‐group tolerance render this method a particularly attractive alternative to established noble‐metal‐based procedures.
• Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Amination of Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Brooke E. Leslie、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.200800689

  日期：2008.6.23
• Stereochemistry in the cyclization of -azidophenylalkenes to indoles
  作者：P.A.S. Smith、C.D. Rowe、D.W. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88388-4

  日期：1983.1
• SMITH, P. A. S.;ROWE, C. D.;HANSEN, D. W. ,, JR., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5169-5172
  作者：SMITH, P. A. S.、ROWE, C. D.、HANSEN, D. W. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——