N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinamide | 1446696-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinamide
• CAS: 1446696-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 362.477
• InChiKey: XRLISVXTFXEFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinamide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 生成 N-(2-mercaptoethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 cystamine dihydrochioride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 以80%的产率得到N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450

文献信息

• Simultaneous nitrosylation and N-nitrosation of a Ni-thiolate model complex of Ni-containing SOD
  作者：Phan T. Truong、Ellen P. Broering、Stephen P. Dzul、Indranil Chakraborty、Timothy L. Stemmler、Todd C. Harrop

  DOI：10.1039/c8sc03321h

  日期：——

  metal sites that bind and activate oxygen and its derivatives. To assess the interaction of superoxide with the Ni center in Ni-containing superoxide dismutase (NiSOD), we studied the reaction of NO+ and NO with the model complex, Et4N[Ni(nmp)(SPh-o-NH2-p-CF3)] (1; nmp2− = dianion of N-(2-mercaptoethyl)picolinamide; −SPh-o-NH2-p-CF3 = 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzenethiolate) and its oxidized analogue

  一氧化氮 (NO) 用作结合和激活氧及其衍生物的金属位点的底物模拟/光谱探针。为了评估超氧化物与含镍超氧化物歧化酶 (NiSOD) 中 Ni 中心的相互作用，我们研究了 NO +和 NO 与模型复合物 Et 4 N[Ni(nmp)(SPh- o -NH 2 - p -CF 3 )] ( 1 ; nmp 2- = N- (2-巯基乙基)吡啶甲酰胺的双阴离子；- SPh- o -NH 2 - p -CF 3 = 2-氨基-4-(三氟甲基)苯硫醇盐)及其氧化类似物1牛，分别。这些反应的最终产物是- SPh- o -NH 2 - p -CF 3的二硫化物和S , S - 桥接四聚体络合物 [Ni 4 (nmp) 4 ]，这是基于 S 的氧化还原活性的结果。然而，将 NO 引入1会得到绿色二聚 NiNO} 10复合物 (Et 4 N) 2 [Ni(κ 2 - S Ph- oN NO- p -CF