4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl phenyl sulfide | 117319-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl phenyl sulfide
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(4-phenylsulfanylbutoxy)silane
• CAS: 117319-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₈OSSi
• 分子量: 296.549
• InChiKey: JUXLSFFCIZZNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  短分子内Diels-Alder方法制备功能化螺[4.5]癸烷

  摘要：

  （5'-己炔基）环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应提供1,2-四亚甲基桥联的降冰片二烯，其进行选择性单氢化，然后进行臭氧分解以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98216-9

文献信息

• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• Nystroem, Jan-Erik; McCanna, Terrence D.; Helquist, Paul, Synthesis, 1988, # 1, p. 56 - 58
  作者：Nystroem, Jan-Erik、McCanna, Terrence D.、Helquist, Paul、Amouroux, Roger

  DOI：——

  日期：——