(R)-N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methyl]pivalamide | 1246755-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methyl]pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(R)-(2-methylphenyl)-phenylmethyl]propanamide
• CAS: 1246755-17-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: LWGPELUHQBQUBP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (S)-N-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)(o-tolyl)methyl)pivalamide 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methyl]pivalamide 、 (S)-(+)-N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methyl]pivalamide
  参考文献：
  名称：

  具有构型反转的手性α-(酰基氨基)苄基硼酸酯的立体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。

  DOI：

  10.1021/ja106632j

文献信息

• Stereospecific Suzuki−Miyaura Coupling of Chiral α-(Acylamino)benzylboronic Esters with Inversion of Configuration
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja106632j

  日期：2010.9.29

  invertive B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling has been achieved. The coupling of enantioenriched α-(acylamino)benzylboronic esters with aryl bromides and chlorides took place efficiently in toluene at 80 °C in the presence of Pd(dba)(2) (5 mol %), XPhos (10 mol %), K(2)CO(3) (3 equiv), and H(2)O (2 equiv). The reaction proceeded with inversion of configuration to give diarylmethanamine derivatives in high

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。